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有机化学 第一章 绪 论 主要参考书: 1. 邢其毅等 《基础有机化学》 (上、下册) 2. 王积涛等 《有机化学》 3. 莫里森等 《有机化学》(第二版), 科学出版社 4. Solomons,Organic Chemistry (Third Ed), 1984 §1.有机化学的研究对象 一、有机化合物与有机化学 有机——有生命的机体中得到的物质 含有C和H——研究碳化合物(或碳氢化合 物,又叫烃)及其衍生物的化学 有些还含氮、氧、磷、卤素—沿用“有机” 二、有机化学何以成为一门独立的学科 地球上现在发现超过100种元素 为什么将碳化物单独分开? 1. 有机物数目特别多,且增加很快 1880年 12,000种 CA统计(大学化学,2001,3,1-6) 150,000 500,000 1961 1750,000 为什么如此众多? -C-C-共价连接?链、分支、环、双、三键?????? 每种不同的排列就是一种化合物(异构)。 2.有机物有广泛、巨大的用途: 药物,香料,燃料,杀虫剂,杀菌剂, 洗涤剂?????? 合成,塑料,橡胶,纤维,粘合剂,涂料?????? 有机化学——生物学和医学的基础。 3.有机物与无机物性质上的差异: 有机物 无机物 ① 易(可)燃 不燃 ② 易挥发, 大多数难熔化的固体 常温下多为气体,液体 mp 600 ℃ 或低熔点固体(mp 400℃) ③ 大多不溶于水, 较易溶于水 溶于有机溶剂 ④ 反应较慢, 瞬间完成,产物单一 副反应多,产率较低 产率~100% 因此研究方法不同 §3.共价键 C,第二周期,第四主族的元素 与其它的原子共享四对电子, 达到外层8电子的稳定结构。 有机物与无机物的显著差别是由其组成和结构决定的 三、分子轨道原理 从分子的整体出发研究分子中每个电子的运动状态 形成化学键——电子在整个分子中的运动(离域键) 分子轨道——由能量相近的原子轨道线性组合而成。 电子在分子轨道中的填充顺序 能量最低原理 遵循 泡里不相容原理 洪特规则 最大重叠 此外还遵循成键三原则: 能量相近 对称性匹配 三、共价键的键参数 键长 键长是共价键结合的两个原子核核心之间的矩离。 同一类型的共价键键长在不同化合物中也有差别: 3. 键能当A和B两个原子(气态)结合生成A-B分子(气态)时,所放出的能量称为键能。它度量键的牢固程度 电子云对称分布于两核之间如:H-H ,CH3-CH3 非极性,无键矩。 §3 、有机化合物的分类 §4、学习有机化学的方法 理解的基础上记忆的必要性; 掌握结构的特点; 从结构上去理解该类化合物的反应性就容易记住; 了解一般规律,也要选择重点记一些重要的特殊性质; 独立完成习题的重要性; 实验 可以跃迁的电子有:?电子, ?电子和n电子。 跃迁的类型有: ?? ?*, n ? ?*, ? ? ? *, n? ? *。各类电子跃迁的能量大小见下图: 应用 1. 推断官能团 如果一个化合物在紫外区有强的吸收,表明它可能存在共轭体系,吸收波长越长,共轭体系越大。 2. 判断异构体 不同的异构体可能具有不同的紫外光谱,以此来判断属哪个异构体。 3. 推断分子结构 (可结合Wood
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