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2%2c5-二甲基-N-取代吡咯类香料的合成及其卷烟加香应用研究.pdf

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摘 要 NMR、”CNMR、 类化合物,探讨了Paal—Knorr反应和酯化反应的最优条件,并通过IR、1H HRMS波谱方法进行了结构确证,并对化合物进行了TG.DTG.DSC热重分析和热裂解试验, 以及化合物对卷烟加香效果的应用研究。研究结果如下: 1.以2,5.己二酮,丝氨酸、苏氨酸、天冬氨酸、精氨酸、邻氨基苯乙酮、2.氨基吡啶 等为原料进行Paa!一Knorr反应合成六个N一(2,5.二甲基吡咯)衍生物。并对比了催化剂甲 酸不同用量下对反应的影响,优化出Paal.Knorr反应的最佳工艺:。 2.以合成的N.(2,5.二甲基吡咯)甘氨酸为原料,分别与1.辛烯.3.醇、玫瑰醇、顺一6. 壬烯醇、异戊醇、辛醇、香叶醇、芳樟醇、扁桃酸等8种香味羟基化合物进行酯化反应,合 成了8个新型化合物。对酯化反应条件进行优化,考察了不同催化体系对酯化反应的影响, 得出酯化反应的最佳催化条件:以EDC为缩合剂,DMAP为催化剂,无水乙腈为溶剂,在 室温的条件下搅拌进行酯化反应。 3.以新合成的N.(2,5一二甲基)吡咯甘氨酸顺.6.壬烯酯,N一(2,5.二甲基)吡咯甘 氨酸玫瑰酯,N.(2,5一二甲基)毗咯甘氨酸芳樟酯,N.(2,5.二甲基)吡咯甘氨酸l一辛烯 .3.酯,N.(2,5一二甲基)吡咯邻氨基苯乙酮,N.(2,5一二甲基)吡咯天冬氨酸为代表在室 类化合物的热稳定性。 4.以N.(2,5.二甲基)吡咯甘氨酸顺一6.壬烯酯,N.(2,5二:甲基)吡咯甘氨酸玫瑰 酯,N.(2,5.二甲基)吡咯甘氨酸芳樟酯,N.(2,5.二甲基)吡咯甘氨酸1一辛烯.3.酯, N一(2,5一二甲基)吡咯邻氨基苯乙酮,N一(2,5一二甲基)吡咯天冬氨酸等六种化合物为代 表研究了N一(2,5一二二甲基吡咯)类化合物在300℃、600℃和900℃的热裂解行为,并分别 分析鉴定出55种、52种、55种、52种、53种和56种热裂解产物,其中含有多种致香物质 及满香物质,这些裂解出的化合物物能够有效改善卷烟吸味,增强:香气。 5.对化合物进行配方烟加香试验,评吸结果表明:在烤烟型卷烟中添加浓度为0.5%0、 1.0‰、1.5‰的N一(2,5.二甲基)吡咯类化合物对烟气感官质量有明显的改善作,【l:j。可以 增补烟香,减轻杂气和刺激性,改善吃味,增强烟气的细腻性、醇和性,使香气更加丰满、 协调。其中以N.(2,5.二甲基)吡咯甘氨酸酯在配方烟中的加香效果较好,最适宜的。 关键词: 2,5一二甲基.N一吡咯,合成,热裂解,热重分析,加香评吸 on of Pyrrole 2,5-dimethyl—N—substituent StudySynthesizes Derivativesand in ApplicationCigarette Zhao Mingqin Supervisor:Profi Master Yue Candidate:Zhang this of Abstract:Inthesis,the 2,5一dimethyl—N—substituentpyrrole synthesizes 4 and in wasstudied.1new derivatives Cigarette

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