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2-巯基噻唑[5,4-d]并嘧啶类化合物及其衍生物的合成.pdf
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篁!!型:!!竺:!!塑
·研究简报- 一些!兰丝兰!堡鐾竺些
2.巯基噻唑[5,4.d]并嘧啶类化合物及其衍生物的合成
袁德凯 李正名+ 赵卫光
(南开大学元索有机化学研究所元素有机化学国家重点实验室天津3c)0昕1)
摘要 由邻硝基氯代嘧啶(3)为原料,与多硫化钠和二硫化碳共煮.经一步反应获得了2-巯基噻唑[5,4一d]井嘧啶(4)由4
NMR及元素分析确让井对少数化台物的生物活性进
出发,合成了一系列2佗取代的衍生物5.4和5的结构均通过了1H
行了测试.
关键词邻硝基氯代嚏啶,2-巯基噻唑:5,4-d]并嘧啶,一步反应,衍生物.生物活性
of ItsDedVatiVes
Thiazolo[5,4-d]py曲rIindim·2·thjol釉d
syntb商s
Y乙AN,De—kaiU,Zhen苛~Iing+ZHAO,Ⅵ’ei—Guang
Abst瑚ct obtainedfrom
Thiazolo[5,4一d]py^mindine.2-Ihiol(4)was
in Anewse^esof2.substimted f如m
carbondisu蛳de de^vatives(5)were
polvsuJnde one.slep8ynt}lesis 9ydlesi2ed
1 arld ac州tkofseVe同
4.Thestmcmmsofall HNMR
compoundsw哪∞曲1111edby elemen叫analysis.Biological
wem{esIed
cor。lpounds
Ke”vords
biolo舒cal∞tivi{v
噻唑并嘧啶是嘌呤的重要类似物,大量报道表明该类 使用NBs等溴化试剂,且操作繁琐;还有一些文献使用氯代
化台物在医药和植物保护领域具有广泛的生物涟性sm” 嘧啶衍生物合成了此类杂环结构“…,但是一股需二到=步
反应,且收率偏低
等研究表明,7一硫代.8.氧鸟苷(7一t11ia.8-0xogLlat·osine)对生物
体多种病毒感染具有抑制作用…,已经作为病毒感染的免疫 为了寻找便捷的合成方法,深人研究此类化台物的化学
性质及生物活性,我们采用较为易得2一A,Ⅳ.二乙胺摹嘧啶一
治疗药物进入临床试验阶段12-.近年来,T—js研究表明此类
化合物对人体的HCMv病毒具有良好的抑制作用…,此外4.醇(1)为起始原料“…,经过混酸硝化、氯化等步骤,得到2.
一牡研究则表明此类化合物具有杀荫_4J、抗肿瘤作用[5-以及 Ⅳ,_7、.一二乙氨基.4_氯.6.甲摹一5一硝基嘧啶(3).然后通过3与
多硫化钠、二硫化碳的“一锅煮”反麻”,得到6一Ⅳ,Ⅳ一二乙
rh㈣okine
埘生物体内化学激活受体的调节(M0dulat螂of
氨基4
mcⅫfor)活性6,另外,一咎文献报道r该类化合物对人体寄
生虫感染的治疗作用J.在植物保护领域,此类化台物则具 酸酯和”氯代乙酰
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