2-甲基-1-(4-芳基噻唑-2-基)-苯并咪唑-6-甲酸乙酯的合成、表征及生物活性.pdfVIP

V01．29 高等学校化学学报 No．4 OFCHINESEUblIVEllSITIES 739—744 2008年4月 CHEIVIICALJOURNAL 2一甲基．1-(4一芳基噻唑-2·基)-苯并咪唑- 6-甲酸乙酯的合成、表征及生物活性 胡艾希1，贺丽敏1，董敏宇1，张建宇1’2，欧晓明2 (1．湖南大学化学化工学院，长沙410082；2．国家农药创制工程技术研究中心，长沙410007) 摘要以4一乙酰氨基苯甲酸乙酯为原料设计合成了14种2．甲基一1一(4-芳基噻唑-2一基)-苯并眯唑_6·甲酸乙酯 新化合物．化合物结构经质谱、1HNMR、红外光谱和元素分析等确证，并用单晶x射线衍射仪测定了化合 物5a的晶体结构．生物活性实验结果表明，化合物5e(500mg／L)对小麦白粉病菌抑制率达到95％；化合物 5e对辣椒疫霉病菌(25mg／L)的抑制率为61．9％，对油菜菌核病菌(500mg／L)抑制率高达97．2％；化合物 5k(25 mg／L)对小麦赤霉病菌抑制率为55．1％． 关键词2．甲基-1．(4．芳基噻唑-2一基)·苯并咪唑_6一甲酸乙酯；生物活性；晶体结构 中图分类号0626．2 文献标识码A 文章编号0251-0790(2008)04-0739-06 苯并咪唑类化合物具有杀菌、消炎、抗癌及抗氧化等活性¨。J．噻唑类化合物具有抗惊厥、抗病 毒、抗菌和杀虫等作用H“J．Shao等1设计合成了新型含有噻唑和三唑环的亚胺类化合物，生物活性 测试结果表明，部分化合物对苹果轮纹菌具有一定的杀菌活性．Pawar等哺1报道了2一(4一噻唑基)一lm 苯并咪唑的Ⅳ．烷基及Ⅳ-酰基的衍生物，筛选了抗真菌和抗细菌的活性． 鉴于含噻唑环与含苯并咪唑环的化合物均具有广谱生物活性，本文以4一乙酰氨基苯甲酸乙酯(1) 为原料合成了14种2一甲基一1．(4．芳基噻唑-2．基)．苯并咪唑缶一甲酸乙酯新化合物，部分化合物具有强 1． 的杀菌活性．合成路线见Scheme C02Et 既 臼…HN03 警曼b ||}q胁N屺 民～、沁 器卧密眩舢 3 Scheme1 routesofethyl Synthesis 5m：Ar=2一CI-4·(4一C1C6H40)C6H3．11=肛Pr；5n：Ar=3一CF3C6H4，R=1t． 1 实验部分 1．1仪器与试剂 VARIAN INOVA-400核磁共振仪(美国)，1H核磁共振频率为399．970MHz，TMS为内标；VARIO AXSSMART1000CCD HP6890—5973色一质联用仪(美国)；Bruker X射线单晶衍射仪(德国)．所用试剂 均为分析纯或工业品，口一溴芳基酮按文献[9]方法制备． 收稿日期：2007419-19． 联系人简介：胡艾希。男，博士，教授，博士生导师，从事药物化学研究．E-mail：axhu0731@yahoo．OOm．cn 万方数据万方数据 740 高等学校化学学报 V01．29 1．2化合物的合成 1．2．1 4一乙酰氨基．3．硝基苯甲酸乙酯(2)的合成将37．8g化合物1与50mL浓H：so。混合，搅拌， mL 在冰浴下缓慢滴加混酸(45 HNO。+30mL浓H：SO。)，滴完后继续搅拌40rain．将反应液迅速倾入 冰水中，有鲜黄色固体析出．静置3h，过滤，滤饼用水洗涤，干燥后得42．0g浅黄色固体2，收率为 91．3％．m．P．84～85℃． 1HNMll(CDCl3)，艿：1．42(t，J=7．2 Hz