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3-亚甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮及其衍生物的合成研究.pdf
有机化学
of NOTE
ChineseJournal
OrganicChemistry
3一亚甲基异苯并呋喃一1(3H)一酮及其衍生物的合成研究
张继振剃 吴 健6 王雅珍口 赵德建口 贾洪斌日
(。江苏技术师范学院化学与环境工程学院常州213001)
(6常州大学石油化工学院常州213164)
摘要 以2．乙烯基苯甲酸甲酯及其衍生物为原料，经过酯水解反应，随后发生环氧化、环合反应制备了3一羟甲基异苯
并呋喃．1(3邱．酮及其衍生物；再和三溴化磷或者对甲苯磺酰氯发生亲核取代，最后通过消除反应合成了3一亚甲基异苯
并呋晴一1(3功一酮及其衍生物．在亲核取代和消除反应中，对甲苯磺酰氯法比三溴化磷法产率高．目标产物及其中间体
NMR，13C
有10个是新化合物．化合物结构用1H NMR，MS和IR表征．目标产物在空气中长期放置没有发生二聚．
关键词3一亚甲基异苯并呋喃一1(3功一酮；原白头翁素；衍生物；合成
of and‘Their
Synthesis
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zhang，Jizhen水’。Wu，Jian6Wang，Yazhe∥zhao，Dejian。Jia，Hongbi舻
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Universi哆，Chdn昏zhou6∞
tSchoot可PetrochemicalEngin￡ering，Chd|19zh0H
Abstract from acid esterand and
Starting2-vinylbenzoicmethyl
derivativeswere of with
esters，followedby acid，cyclization
preparedthoughhydr01ysjs epoXidationm—chloroperoxybenzoic
substitutionwith tribromideor chIorideand
reactioncatalyzedbvp．toluenesulfbnicacid：thennucleophilic phosphoms tosyI
andtheirderivativeswere of chIoride
eliminationreaction，3．methyleneisobenzomran一1(3∞一onesynthesized．Theyieldtosyl
was than tribromidemethodinthe substitutionandeljminationreaction．’ren
methodhigberphosphoms
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