N-(2-(腈基(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)甲基)苯基)酰胺类衍生物的合成及生物活性.pdfVIP

第30卷第9期 应用化学 V01．30Iss．9 2013年9月 CHINESEJOURNAL0FAPPUEDCHEMIS，I’RY SCp．2013 Ⅳ-(2·(腈基(4，6·二甲氧基嘧啶-2-基)甲基)苯基) 酰胺类衍生物的合成及生物活性 李元祥％¨ 陈迪钊8 (4怀化学院化学与化学工程系怀化418008；6华中师范大学，农药与化学生物学教育部重点实验室武汉430079) 摘要以2一(2-硝基苯基)乙腈及4，6-二甲氧基．2·甲磺酰基嘧啶为起始原料，分别经缩合、还原及酰胺化反 应合成了6个未见文献报道的N-(2-(腈基(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)甲基)苯基)酰胺类衍生物，其结构经 1H NMR、MS和元素分析进行了确证。在150 g／hm2的用量条件下，合成化合物未显示出除草活性。在 200 mg／L浓度下，部分化合物对黄瓜灰霉病及水稻纹枯病表现出一定的抑菌作用，其中化合物4d对水稻纹枯 病的抑制率为72．33％。 关键词嘧啶水杨酸，二甲氧基嘧啶，酰胺，合成，生物活性 中图分类号：0621．2 文献标识码：A 文章编号：1000-0518(2013)09-0999-06 DOI：10．3724／SP．J．1095．2013．20541 嘧啶水杨酸类除草剂与磺酰脲类除草剂一样，均是通过抑制乙酰羟酸合成酶(AHAS)的生物活性， 阻碍支链氨基酸(缬氨酸、亮氨酸与异亮氨酸)的生物合成而达到除草的目的¨引。嘧啶水杨酸类除草剂 具有活性高、用量低(10～70g／l硼2)、杀草谱广、在土壤中残留期短和对轮作中的后茬作物安全等特 点H引，其代表品种主要有嘧草硫醚、双草醚、嘧草醚、环酯草醚和嘧啶肟草醚等5个商品化品种旧。。由 于该类除草剂具有高效低毒及结构简单变化灵活等特点，所以自上世纪90年代以来，新型嘧啶水杨酸 类除草剂的开发一直受到广泛关注。另外，腈基化合物具有广泛的生物活性，特别是关于杀菌活性的研 究已有诸多报道¨剖。 为了发现具有生物活性的新型结构，本文以嘧啶水杨酸类除草剂母体结构为基础，在活性亚结构 4，6．二甲氧基嘧啶与苯环之间，用腈甲基桥连取代氧桥，设计合成了一类新的N-(2·(腈基(4，6-二甲氧 基嘧啶-2．基)甲基)苯基)酰胺类衍生物4a～4f，用1HNMR、MS及元素分析确证了它们的结构。合成路 线如Scheme1所示。 0 0、Fe／NH(CI o＼ R八cI ·__-__________-_‘● ∥N品 EtOH THF O＼ O＼ 一 NC N o式≮o ～ fDMsP=一晦1 4a～4f Scheme1 routeofthetitle Synthetic compounds 2012．1 1-22收稿，2012-12-31修回 万方数据 应用化学 第30卷 1实验部分 1．1仪器和试剂 400型核磁共振 熔点由RY—l型熔点仪测定(天