N-脂肪酰基-O-芳氧乙酰基乙醇胺的合成和生物活性.pdfVIP

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 7 期, 1026～1031 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 7, 1026～1031 ·研究论文· N-脂肪酰基-O-芳氧乙酰基乙醇胺的合成和生物活性 *,a b a a a a 韩 亮 李正名 高建荣 贾建洪 盛卫坚 李郁锦 (a 浙江工业大学绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地 杭州 310014) (b 南开大学元素有机化学研究所 天津 300071) 摘要 N-脂肪酰乙醇胺(NAE)是植物体内微量存在的一类高活性脂肪胺. 为了改善 NAE 的溶解性能并进一步提高活 性, 将芳氧乙酸和 NAE 结合到同一个分子中, 合成了一系列 N-脂肪酰基-O-芳氧乙酰基乙醇胺, 并测试了生物活性. 生 物活性结果表明大部分目标化合物促进油菜下胚轴伸长的活性优于母体化合物. 苯环上含取代基的衍生物的活性优于 无取代基的衍生物, 其中苯环上有氯取代的化合物活性与传统的植物生长调节剂 2,4-二氯苯氧乙酸相当. 关键词 N-脂肪酰乙醇胺; 芳氧乙酸; 合成; 生物活性 Synthesis and Bioactivity of N-(Fatty acid)-O-aryloxyacetyl- ethanolamine Han, Liang*,a Li, Zhengmingb Gao, Jianronga Jia, Jianhonga Sheng, Weijiana Li, Yujinga (a College of Chemical Engineering and Material Science, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014) (b National Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071) Abstract N-Fatty acyl ethanolamine (NAE), a minor, endogenous constituent in plant, is a kind of fatty amines with high bioactivity. To make up for its solubility deficiency and improve its bioactivity, this paper combined aryloxyacetic acids and NAE into the same molecule and prepared a series of N-(fatty acid)-O- aryloxyacetyl-ethanolamines and tested their bioactivities. Comparing with the mother compound, most title compounds ha