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Synthesis, Crystal Structure, and Biological Activity of N-( ( 1-cy clo h e xyl- 1H-tetrazo l-5-yl)( 5-methyl- 1,2,3- thiadiazol-4-yl)methyl)-4-nitrobenzenamine.pdfVIP

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Synthesis, Crystal Structure, and Biological Activity of N-( ( 1-cy clo h e xyl- 1H-tetrazo l-5-yl)( 5-methyl- 1,2,3- thiadiazol-4-yl)methyl)-4-nitrobenzenamine.pdf

31卷 6期 结 构 化 学 LI蛙 GoU HUAXUE Vo1.31,No.6 20l2.6 Chinese J Struct. Chem. 803—808 I I Synthesis,CrystalStructure,andBiologicalActivityof N-((1一cyclohexyl一1H—tetrazol-5一y1)(5一methyl一1,2,3一 thiadiazo1.4.y1)methy1)一4.nitrobenzenamine① FAN Run—Zhen@ WANG Dunb FANZhi.Jinc~ WANG Shou..Xinc HUAXue..Wenc JIXiao—Tian HUANGY_unb② SONGHai.Bin (CollegeofScienceofGuangdongOceanUniversity,Guangdong,Zhanjiang524025,China) (DepartmentofPlantPathology,SichuanAgriculturalUniversiyt,Chengdu611130,China) (StateKeyLaboratoryofElementoOrganicChemistry,NankaiUniversity,Tianjin300071,China) ABSTRACT ThetitlecompoundN一((1一cyclohexyl一1H-tetrazol一5一y1)(5一methyl一1,2,3一thiadia— zo14一yl1methy1).4一nitrobenzenamine(C17H20NsO2S, .=400.47)wassynthesizedviaUgifour— componentscondensationreaction(U一4CR),anditsstmcmrewascharacterizedbyIR,H NMR, high.resolution massspectrometry and single—crystalX—ray diffraction.Thecrystalbelongsto orthorhombic,spacegroupPna21with口=20.390(2),b=12.9660(14),c:6.9399(8)A, 90.00。, z=4, =1834.7(3)A , .=400.47,D =1.450g/cm , :0.210inin~,F(000) 840,R 0.0348 andwR=0.0717.X—rayanalysisrevealsthatthedihedralanglesformedbetweenthethiadiazoleand tetrazolerings thebenzeneandtertazoleringsandthethiadiazoleandbenzeneringsare62.59, 86.73 and 70.07。.respectively.Three intermolecular hydrogen bondsN(1)一H(2)…N(6), C(4卜H(4B)…0(2)andC(17)-H(17)…N(3)areobserved.Bioassayshowsthatthetitlecompound hasantifungalandantivirusactivitiesagainsttobaccomosaicvirus. Keywords:crystalstructure,synthesis,1,2,3-

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