二乙基锌对原位产生吲哚亚胺的对映选择性加成反应.pdfVIP

有机化学 of ChineseJ0umal ARTICLE OrganicChemistry 二乙基锌对原位产生吲哚亚胺的对映选择性加成反应 倪承燕 李文科 何 龙术 刘全忠术 康泰然 (。西华师范大学化学化工学院化学合成与污染控制四川省重点实验室南充637000) 摘要发展了乙基锌对原位产生的不饱和亚胺的对映选择性共轭加成，磺酰吲哚衍生物在乙基锌存在下原位生成不饱 和亚胺，手性亚磷酰胺配体～铜络合物催化二乙基锌对该原位产生的不饱和亚胺反应以最高99％的产率和80％的对映 选择性得到了一系列3位取代的光学活性的吲哚衍生物． 关键词对映选择性共轭加成；磺酰吲哚衍生物；不饱和亚胺 EnantioseIectiVeAdditionof to Conjugate DiethyIzincVinylogous Imines lndoIes． Generated，仃sf山from§u|fOnyI Ni，ChengyanLi，WenkeHe，Long术Liu，Quanzhong木Kang，Tairan Control KhemicnlSynthes话andpotl“lion KeyLaborntor’《SichtinnProvtnce，ColiegeofChemistr)’nnd Chemicnt WestNormql Engineering，ChinnUniversi移，Ndnchong63700∞ AbstractEnantioseiec矗ve of to j趣ines jndo】eS sulfonyl co巧“ga抬addi￡iond诘缅y!zjncVinyIogousgene稼捃d扔Jz膨-om was indolesreactedwith zincinthe ofchiral incombination deVeloped．Varioussulflonyl diethyl presence phosphoramidites with trinate the indolesubstitutedalkanesin to withmoderateto enanti— copper af南rdingcorresponding up 99％yield good to oselectivity(up80％Pg)． indoies KeywordsVinylogousimines；enantioselectiveconjugateaddition；suifonyl 3．位取代的吲哚衍生物是重要的医药中间体，在医 药化学中具有重要的作用[I】，但这类化合物的合成却非 redu咖on 常困难，Friedel．CraRs烷基化反应【2】、吲哚与炔烃的还原 asymme订ic 烷基化反应[3】是合成3．位取代吲哚的重要方法．但在吲 H H 哚3位上引入手性烷基基团的方法至今依然非常有限． 其中一个比较直接的办法是吲哚衍生的非官能烯烃的