二茂铁杂环衍生物的研究进展.pdfVIP

第36卷第6期 广州医学院学报 V01．36No．6 ACADEMICJOURNALOF MEDICALCOUJEGE Dec．2008 2008年12月 GUANGZHOU ·综述· 二茂铁杂环衍生物的研究进展 郑彩云‘樊陈莉2 (1广州番禺职业技术学院，广东广州511483；2芜湖职业技术学院，安徽芜湖241001) 关键词二茂铁；杂环；衍生物；合成；二级非线性光学材料；杂环酰胺衍生物；官能团；阻聚荆 中图分类号：0627．81文献标识码：A文章编号：1008—1836(2008)06—0076一ll 二茂铁又称环戊二烯基铁，由两个环戊二烯阴 利用二茂铁甲醛和噻吩(呋喃)甲基三苯基溴化磷 离子(C；H，一)和一个二价铁离子(Fe2+)构成的，是在四氢呋喃(THF)作溶剂，在叔丁基钾存在下发生 夹心结构2型配合物，具有芳香性的有机过渡金属 Witting反应以88％的收率制得以烯键连接二茂铁 化合物。从上个世纪50年代Kealy和Miller2个小 和噻吩(呋喃)的单取代杂环衍生物(图1)，反应要 组分别合成了二茂铁以来，由于二茂铁及其衍生物 求低温。Jose等怛1以二茂铁乙炔和碘代香兰酮为原 在催化、电化学、生物学、医学、微生物学等领域有着 广泛的应用，每年都有许多文献报道其衍生物的合 成以及在各方面的应用，而二茂铁杂环化合物在很 —8h以较好的收率制得了二茂铁呋喃类衍生物 多领域的独特应用性，更成为科研工作者的研究热 点。本文综述近年来一些二茂铁杂环衍生物的种类 与溴代二茂铁乙酮反应得到了3一溴-2，4一双(二茂铁 及部分二茂铁杂环化合物的合成方法。 基)呋喃，反应需在氮气保护下进行，产率不高(图 1 含五元杂环二茂铁衍生物 醛和噻吩(呋喃)甲基i苯基溴化磷为原料制得以 1．1二茂铁噻吩(呋喃)类杂环衍生物 烯键连接二茂铁和噻吩(呋喃)的(1，1’)．双取代二 近年二茂铁噻吩(呋喃)类杂环衍生物的报道 茂铁杂环化合物(图4)HJ。2000年，Justin工作小 很多。其中包括单取代、(1，1’)一双取代、双二茂铁 组又报道了双二茂铁基噻吩类杂环化合物的合成 基噻吩(呋喃)类杂环衍生物。1999年，Justin等‘‘】(图5)。 。 《!k 1 ． Fc 金Fe洲：队／～：：BuOk， ‘≥+＼x／。宁 x：S，O Q 图1噻吩(呋喃)的单取代二茂铁杂环衍生物的合成 ofMono-substituted FerrocenylCompoundsContaining Fig．1Synthesis Thiophene(Furan)砌鸣 CHO ≮≯-c善cH 5枷。。卸iliIl Fe ≮≯ P{dcl2(PPh3)2／CuI,TEA，reflux，7语h 图2二茂铁呋喃类衍生物的合成 of Furan