园林植物在生物催化合成手性芳醇中的应用研究.pdfVIP

江苏农业科学2013年第41卷第2期 蔡国超，徐忠传，柴 文，等．园林植物在生物催化合成手性芳醇中的应用研究[J]．江苏农业科学，2013，41(2)：171—174 园林植物在生物催化合成手性芳醇中的应用研究 蔡国超1’2，徐忠传2，柴文3，徐式近1’2 (1．苏州大学金螳螂建筑与城市环境学院，江苏苏州215006；2．常熟理工学院生物与食品工程学院，江苏常熟215500； 3．常熟理工学院化学与材料工程学院，江苏常熟215500) 摘要：研究不同园林植物材料作为生物催化剂，将前手性芳香酮催化为相应手性醇。所用植物材料主要包括园 林绿化树木修剪产生的园林废弃物、室内肉质观赏植物及实验室培养的植物组织，用于反应的底物为潜手性的芳香酮 类。研究结果显示，这些生物催化反应得到的产物有较好的收率(50％～75％)和对映体过量值(75．O％～95．5％)， 说明多种园林观赏植物组织材料在不对称合成中具有广泛的底物适用性和较高的立体选择性；研究同时发现，底物苯 环上存在的取代基团对反应有影响，苯环的间对位上存在吸电子基团有利于反应的进行。 关键词：园林植物；生物催化；潜手性芳香酮；不对称合成 中图分类号：0621．3+4文献标志码：A 文章编号：1002—1302(2013)02—0171—04 对映体纯的手性醇是很多药品、农用化学品、香料及精细 1材料与方法 化学产品的重要中间体，由前手性酮进行不对称还原是生产 手性醇的基本反应途径，有一些化学方法可以达到这一目 1．1材料 的…，然而往往步骤繁杂并要求苛刻的反应条件。在手性化 1．1．1植物材料(1)作为园林修剪物的新鲜叶片：均采自 合物合成领域，生物催化方法被证明是对传统化学合成的有 常熟理工学院校园行道树和绿篱，包括红叶石楠(Photinia Carr．)、红花橙木(Lor- 效补充，生物催化的优势在于比已知的化学方法获得价值更 serrulata)、小叶女贞(Ligustnunquihoui chindense 高的转化率和对映选择性，更主要的是能够在温和的、生态环 petalum var．rubmm)、大叶黄杨(Euonymusjaponi- 1．xTtr 境友好的条件下以低廉的成本获得光学纯手性化合物旧。3·。 ClI．s)。(2)室内观赏植物的肉质茎叶：中华芦荟(AM,2era 因此，近年来生物催化成为一个较为重要的热点研究领域。 chinens蠡)、仙人球(Rebutiaminuscula)，均购自常熟市花鸟市 国内外许多相关报道描述了从不同种类植物的不同部位获得 场。(3)实验室培养的植物组织：石斛兰(Demdrobiumnobile) 生物全细胞催化剂，使用其进行催化反应并最终得到手性化 原球茎、兰花(劬16汹姗，)根状茎，均由常熟理工学院植物生 物技术实验室提供。 合物的不对称还原反应。如Hidki等H1利用长春花悬浮培养 细胞对香芹酮进行生物催化，发现它的烯丙基被羟基化，双键 1．1．2药品与试剂乙酸乙酯、正己烷、苯乙酮系列化合物、 和酮都被还原，产物具有较高的收率及光学纯度；柴文等口1 苯丙酮系列化合物等，药品均为分析纯。 利用胡萝b根部细胞催化苯乙酮及其衍生物的生物催化还原 1．2主要仪器 反应，得到了羰基还原为羟基的单一对映体手性芳醇，证明胡 全温振荡培养箱(QI-IZ一98A，太仓市华美生化仪器厂生 萝b细胞对芳香酮有较强的选择性还原作用。到目前为止使 产)；红外光谱仪(FTIR8700，日本岛津制作所生产)；核磁共 300