天然产物Chimonanthine的全合成研究进展.pdfVIP

第34卷第9期 邢瑞光等：天然产物chimon8nthine的全合成研究进展 811 天然产物Cllimonan伽ne的全合成研究进展 邢瑞光+，李亚男 (内蒙古科技大学稀土学院，内蒙古包头014010) 摘要：在吲哚生物碱大家族中，其中有一类化合物是以色氨的二聚、三聚甚至多聚的形式存在于自然界中，它们就是吸引 有机化学家们广泛研究兴趣的环色胺类生物碱。chimonanthine则是这个大家族中最简单最重要的一类化合物。根据其 3种类型。由于chimo． nanthine的全合成研究进展，并对各类合成途径的反应条件、反应选择性、产率以及机理的研究进行了讨论和总结。 关键词：生物碱；全合成；吲哚；色胺 中图分类号：0629．3文献标识码：A 文章编号：0258—3283(2012)09．0811旬5 吲哚生物碱在生物碱中拥有举足轻重的地 以看出环色胺生物碱都是通过色胺(或色胺衍生 位，自然界的吲哚生物碱超过1400种，是最大的 物)单体发生二聚或者多聚形成的。由于这类化 生物碱家族。同时，吲哚生物碱可治疗心血管、呼 合物具有很高的药用价值，所以它们的合成也备 吸、消化、中枢神经和肿瘤等疾病，是重要的药物。 受有机化学家们的重视。但这类化合物在合成上 代表性的吲哚生物碱，例如利血胺、长春花胺、阿 主要有以下两个难点：1)两分子或者多个分子色 吗里新、育哼宾、蓬莱藤碱、利血平、骆驼蓬碱和芦 胺3，3’和3，7’位的连接。2)连接后产生的3位或 竹碱著名到家喻户晓。 者3’位季碳中心绝对立体构型的控制。所以现在 而在吲哚生物碱中有一个比较特殊且引人注 关于这类天然产物的合成报道较少，但是作为这个 目的家族，它们就是环色胺生物碱(Cyclot． alkaloids)。由这类化合物分子结构可 ryptamine 于它的全合成研究有着较长的历史。本文主要就 鼢黝勘 天然产物chimonanthine的合成做一简单综述。 惑p吨嘧 虎口。一Chimonnthine(_)一Chimo眦ntlline 靴黝 化合物在哥伦比亚的一种毒青蛙的皮肤中也曾被 瓴搬旺加 发现‘1。。关于这3个化合物可能的生物合成途 (十Calyc蛆tlIidine(一)一Folic肌tlIine 径，比较公认的主要有以下两种路径。 方法一：在20世纪50年代初期，woodward Hodgkimi∞ 等嵋。提出了色胺1(也可能是由色氨酸脱羧而来) 失去一个电子形成自由基2，然后两分子自由基 发生偶联形成偶联产物3，随后发生碳氮键的断 链形成中间体4，最后化合物4中的氨基对羰基 ：印啡 收稿日期：2012-02-28 毋嚣c 作者简介：邢瑞光(1982一)．男．内蒙古呼和浩特人，博士，讲师 n=l：P8ychotridine；n=2：Vat