2014高考化学_考前争分特训压轴题五_有机合成与推断.docVIP

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仔细审清题目要求,规范解答 ①有机结构简式中原子间的连接方式表达正确,不要写错位。 ②结构简式有多种,但是碳碳双键、碳碳三键、官能团不能简化。 ③酯基、羧基、醛基的各原子顺序不要乱写,硝基、氨基书写时要注意是和N原子相连。 ④化学用语中名称不能写错别字,如“酯化”不能写成“脂化”。 ⑤酯化反应的生成物不要漏写“水”,缩聚反应不要漏写“小分子”。 ⑥不要把环烯、环二烯、杂环当成苯环。 ⑦有机反应方程式不要漏写反应条件。 1.氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料,工业上可由有机化工原料A或E制得,其合成路线如下图所示。 已知:H2CCH—C≡CH由E二聚得到。 完成下列填空: (1)A的名称是____________________,反应③的反应类型是________________。 (2)写出反应②的化学反应方程式:_________________________________________。 (3)为研究物质的芳香性,将E三聚、四聚成环状化合物,写出它们的结构简式:______________________、______________________;鉴别这两个环状化合物的试剂为__________________。 (4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一——1,4-丁二醇(BDO)的合成路线: ABDO 写出上述由A制备BDO的化学方程式: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)1,3-丁二烯 加聚反应 (3)  溴水或酸性高锰酸钾溶液 (4)CH2===CHCH===CH2+Cl2―→ClCH2CHCHCH2Cl ClCH2CH===CHCH2Cl+2NaOH―→HOCH2CHCHCH2OH+2NaCl HOCH2CHCHCH2OH+H2HOCH2CH2CH2CH2OH 解析 根据A的分子式C4H6、M的结构简式可判断A为1,3-丁二烯(),B为,C为,E为CH≡CH。 (3)CH≡CH三聚得到,四聚得到,其中后者能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。 2.M分子的球棍模型如图所示。 (1)B能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为____________________________,B与等物质的量Br2作用时可能有________种产物。 (2)C―→D的反应类型为________________,M的分子式为__________________。 (3)写出E―→F的化学方程式__________________________________。 (4)G中的含氧官能团的名称是__________________,写出由G反应生成高分子的化学反应方程式:____________________________________。 (5)M的同分异构体有多种,写出四种满足以下条件的同分异构体的结构简式: ①能发生银镜反应 ②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种 ③遇FeCl3溶液不显紫色 ④1 mol该有机物与足量的钠反应生成1 mol氢气(一个碳原子上同时连接两个—OH的结构不稳定)______________、______________、______________。 答案 (1) 2 (2)加成反应 C9H10O3 (4)(酚)羟基、羧基 解析 (1)A的相对分子质量是26,为乙炔,104÷26=4,所以B是,与等物质的量Br2作用可能有2种加成产物,即1,2-加成和1,4-加成。 (3)注意酚—OH能继续和NaOH反应。 (5)能发生银镜反应,说明含有醛基,遇FeCl3溶液不显紫色,不含有酚—OH,1 mol该有机物与足量的Na反应生成1 mol H2,说明含有2个羟基,又因为苯环上一氯代物有两种,若有两个取代基,应为对位,若有三个取代基,应为均位或邻位。 3.莫沙朵林是一种镇痛药,它的合成路线如下: (1)B中手性碳原子数为________;化合物D中含氧官能团的名称为________。 (2)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为________。 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:________。 Ⅰ.核磁共振氢谱有4个峰; Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应; Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。 (4)已知E+X―→F为加成反应,化合物X的结构简式为____________________。 (5)已知:。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体,请设计合理方案以和为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示,并注明反应条件

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