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专题资料 有机推断 一、有机物的类别和官能团 类别 官能团 类别 官能团 符号 名称 符号 名称 烷 （仅含碳碳单键） 醛 －CHO 醛基 烯 碳碳双键 酮 －C＝O 羰基 炔 －C≡C－ 碳碳三键 羧酸 －COOH 羧基 芳香物 （含苯环） 酯 －COO－ 酯基 卤代烃 －X(F Cl Br I) 卤素原子 －NO2 硝基 醇 －OH 醇羟基 －NH2 氨基 酚 －OH 酚羟基 －CONH－ 肽键 醚 醚键 二、烃和烃的衍生物转化关系 三、反应类型、反应试剂、反应条件、反应对象 反应类型 反应试剂 反应条件 反应对象 取 代 反 应 卤代 X2 光照 烷烃、苯环侧链与氯气的取代 ╲ 酚与浓溴水的取代 催化剂( Fe、FeBr3) 苯环上的取代 酯化 ╲ 浓H2SO4、△ 醇(酚)和羧酸 水解 ╲ NaOH水溶液、△ 卤代烃、酯的碱性水解 ╲ 稀H2SO4(H＋) 酯的酸性水解 ╲ 稀H2SO4、酶等 糖类、蛋白质的水解 硝化 浓HNO3 浓H2SO4 芳香烃 ╲ 浓H2SO4、140℃ 乙醇分子间脱水生成乙醚 其他 HBr △ 醇与氢卤酸取代 H＋ ╲ 羧酸钠的酸化成羧酸 加 成 反 应 氢化 H2 催化剂(Ni)、△ 烯、炔、醛、酮、苯环 加卤原子 X2、HX ╲ 烯、炔 加水 H2O 催化剂、△ 烯、炔 其他 看题目信息（提示反应） 消去反应 ╲ NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去 ╲ 浓H2SO4、△（170℃） 醇的消去 氧 化 反 应 燃烧 O2 点燃 几乎所有有机物 KMnO4(H＋) ╲ 烯、炔、醛、醇、苯的同系物 催化氧化 O2 催化剂、△ 醇(Cu/Ag)、醛 银镜反应 [Ag(NH3)2]OH △(水浴加热) 醛 新制Cu(OH)2 △(加热煮沸) 醛 其他 有机物的得氧失氢（提示反应） 还原反应 加氢 H2 催化剂(Ni)、△ 烯、炔、醛、酮、苯环 其他 有机物的得情失氧（提示反应） 聚合反应 加聚 ╲ 催化剂、△ 烯、炔、其他碳碳双键化合物 缩聚 ╲ 催化剂、△ 多羧基、羟基化合物缩水 显 色 反 应 Fe3＋ ╲ 酚类显紫色 浓HNO3 ╲ 蛋白质(含苯环)显黄色 I2单质 ╲ 淀粉显蓝色 新制Cu(OH)2 ╲ 甘油显绛蓝色 四、有机物的性质 1、能使溴水褪色的有机物通常含有“－C＝C－”、“－C≡C－”或“－CHO”。 2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“－C＝C－”或“－C≡C－”、“－CHO”或为“苯的同系物”。 3、能发生加成反应的有机物通常含有“－C＝C－”、“－C≡C－”、“－CHO”或“苯环”，其中“－CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应，“－COOH”、“ －COO－”不能（与H2）发生加成反应。 4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”，但不一定是醛类，可能是甲酸、甲酸钠、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。 5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“（醇、酚）－OH”、“－COOH”。 6、能与NaOH溶液反应的有机物必含“酚－OH”、“－COOH” “－”、“－COO”。 7、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有－COOH，酚类具有酸性但不能使指示变色。 8、能发生消去反应的有机物为具有“－CH－C－X(OH)”结构的醇或卤代烃。 9、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 10、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 11、能催化氧化成醛的醇是具有“－CH2OH”结构，能氧化成酮的醇是具有“－CHOH”结构，不能氧化的醇具有“－COH”结构。 12、能发生连续氧化的有机物是具有“－CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1molC＝CCHO、－C＝O羰基加成时需1molH2，1molC≡C－完全加成时需2molH2，1mol苯环加成时需3molH2。 1mol－CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓完全反应时生成molAg↓或molCu2O↓。 mol－OH或mol－COOH与活泼金属反应放出molH2。 1mol－COOH与反应放出molCO2↑，与NaHCO3溶液反应放出1molCO2↑。 1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 1mol某酯A发生水解反应生成