大一有机化学 第1章 绪论.ppt

参考书目 有机化学 上、下册 曾昭琼 有机化学例题与习题 王长凤、曹玉荣 全美经典—有机化学习题精解 [美] H. 迈斯利克，H. 尼卡姆金等（中文版） 2、未成对电子如已配对，就不再能与其它原子的未成对电子配对，即具有饱和性； 3、电子云重叠越多，形成的键越强。因此成键时尽可能在电子云密度最大的地方重叠，即具有方向性； 4、能量相近的原子轨道可以进行杂化，组成能量相等的杂化轨道。形成杂化轨道后，成键能力更强，体系能量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。 (1) sp杂化 BeCl2 (2) sp2杂化 BF3 (3) sp3杂化 CH4 分子轨道理论是在1932年提出来的，它是从分子的整体出发去研究分子中的每一个电子的运动状态的。 分子中电子的运动状态，叫做分子轨道，用波函数j表示。 分子轨道理论中目前最广泛应用的是原子轨道线性组合法。简称LCAO法。 分子轨道同原子轨道一样，容纳电子时要遵守能量最低原理、Pauli规则和Hund规则。 原子轨道进行线形组合时，还要满足能量相近、对称性相同和电子云最大重叠三个条件。 Department of Chemistry, School of Chemistry Chemical Engineering, Fuyang Normal College * 第一章 绪论 第一节 有机化学的研究对象 一 有机化合物与有机化学 Gmelin L and Kekülé A：碳化合物； Schorlemmer：碳氢化合物及其衍生物。 二 有机物的特点 （一）元素组成 （二）化学结构 1 一般是共价化合物 2 自连能力强 方式多，数目大 3 同分异构现象普遍 （三）性质 易燃烧、熔点较低、难溶于水、反应速度慢、易发生副反应 三 有机化学的产生和发展 十八世纪下半叶，酒石酸、草酸、乳酸的分离 生命力论 1828年 W?hler F： 1857年 Kekülé A及Couper A S 碳四价学说和碳链概念 1861年 布特列洛夫(Бутлероь) 建立了结构与性质间的关系 1865年 Kekülé 苯的结构式，碳环被认识 1874年 Van’t Hoff, Le Bel J A： 碳四面体学说。建立了立体概念。 说明了几何异构及旋光异构现象。 1885年 Von Baeyer 张力学说 至此，有机化学作为化学的一个独立分支的地位得以确定。 四 研究有机化合物的一般步骤 （一） 分离提纯 （二） 纯度的检验 （三） 实验式及分子式的确定 （四） 结构式的确定 化学方法 现代物理实验方法：紫外、红外光谱、核磁共振谱、 质谱、X-射线衍射等 结构（structure) 构造（constitution) 构型（configuration) 构象（conformation) 五 有机化合物的分类 碳干分类、官能团分类 六 有机化学的重要性及其发展所 带来的危害 七 有机化学学习的目标和方法 第二节 有机化合物的结构 一 结构式 球棍模型(Kekülé模型) 比例模型(斯陶特模型) (一) 共价键理论 共价键的形成、共价键的饱和性和方向性 (二) 共价键的键参数 键长、键角、键能和键的解离能、键距 (三) 共价键的类型 二 离子键和共价键 离子键 共价键 补充 知识 原子轨道和原子的电子构型 一、原子轨道 1、波粒二象性和电子云 电子具有波粒二象性，这种性质决定了我们不能把一个电 子的位置和能量同时准确地测定出来。我们只能知道电子在某 一位置上出现的概率。电子可以看作是一团带负电荷的“云”称 为电子云。在高概率的区域内，云层较厚，在低概率的区域内， 云层较薄，也就是说“云”的形状反映了电子的运动状态。 2、原子轨道 量子力学认为：原子中每个电子的运动状态都可以用 单电子的波函数φ来描述， φ称为原子轨道。因此电子云 的形状也可以表达为原子轨道的形状。 波函数φ2的物理意义：是在原子核周围的小体积之内 电子出现的概率。 φ2越大，说明电子在原子核周围小范围 内出现的机会多，如果计算很多很多这种φ2值，用密度不 同的点表示其大小，并把这些点放在与之对应的这些小体积 之内，就得到电子云的图案，也即是原子轨道的形状。 3、原子轨道的形状 注：轨道形状中，斜线和空白表示波函数的符号。 二、原子的电子构型 原子核外电子的排布遵守一定的规律，总结如下三点： 1、鲍里不相容原理：每个原子轨道最多容纳两个电子， 且自旋相反配对。 2、能量最低原理：