有机化学 第一章绪论66202.ppt

2. 键角——两个共价键之间的夹角 键长、键角决定着分子的立体形状。 注意： 分子类型不同，键角差别很大。 CH2 CH2 CH2 60 。 同一类型的化合物连接不同的原子（基团）键 角有所不同。 键能是指一个共价键的强度，一般共价键结合得牢固，则其键能就大。 3. 键能——将1mol分子（气态）解离为原子（气态）时所 吸收的能量。 单位：kJ / mol A（气） + B （气） A-B （气） 键的 形成——放热，△H为负值 断裂——吸热，△H为正值 Cl· + Cl· Cl2 △H = -242kJ / mol (放热) Cl2 2Cl· △H = +242kJ / mol (吸热) 双原子分子键能也就是键的离解能； 多原子分子同类型共价键的键能，是各个键离解能的平均值。 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。一般来说，有机分子的键能越小，键就越活泼；键能越大，键就比较稳定。 如： 离解能△H（kJ / mol） CH4 ·CH3 + H· +435.1 ·CH3 ·CH2 + H· +443.5 ·CH2 ·CH + H· +443.5 ·CH ·C + H· +338.9 △H = （435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9）= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为：1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 而CH4 ·C + 4H· 4. 键的极性与偶极矩 分子中以共价键相连的原子吸引电子的能力是不同的。 电负性大——吸引电子能力大。 电负性小——吸引电子能力小。 相同两原子形成的共价键，电子云对称分布在两核中间——无极性。 如：H — H Cl — Cl (非极性共价键) δ - ——表示带有部分的正电荷。 ——表示带有部分的负电荷。 δ + 不相同的两个原子形成的共价键——有极性。 H — Cl δ + δ - (极性共价键) 共价键极性的大小是用键的偶极矩来量度的。 键的极性大，偶极矩大。 键的极性小，偶极矩小。 偶极矩（μ）——等于正、负电荷中心距离（d）与其所带电荷（q）的乘积。 偶极矩的单位为德拜（Debye.P 荷兰物理学家),简写为D。 即μ= d × q 单位：D（德拜） μ= 0 D μ= 0 D 一氯甲烷 甲 烷 四氯化碳 μ= 1.94 D 二氧化碳 O C O μ= 0 D 双原子分子的极性就是其键的极性，可书写如下： H—Cl μ=1.03D 多原子分子的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,具有方向性。 断裂方式：决定于分子结构和反应条件。 共价键断裂有两种： 均裂（非极性键、弱极性键，非极性溶剂） 异裂（极性键，极性溶剂） 三、共价键的断裂 共价键是有机物中的主要价键类型，有机化合物之间的化学变化大都涉及到共价键的断裂和形成。 2.异裂 ----两个原子间的共用电子对不均匀的裂解 （离子型反应） C∶Y 碳正离子 C + Y∶ + - 碳负离子 ∶C + Y + - 异裂 1.均裂 ----两个原子间的共用电子对均匀的裂解 自由基（游离基） （游离基反应） C∶Y · C + Y· 均裂 * 四、有机反应类型 1、自由基型反应: 2、离子型反应: [反应条件: 光、热或过氧化物] [根据试剂类型分为： 亲电反应和亲核反应] 3、协同反应: 反应过程中旧键的断裂和新键的生成同时进行， 无活性中间体生成。 (产生自由基) 均裂 (产生正负离子) 异裂 * 有 机 反 应 自由基反应 自由基取代 自由基加成 离子型反应 协同反应 亲电反应 亲核反应 亲电取代 亲电加成 亲核取代 亲核加成 * 五、有机化学中的酸碱概念 1、Arrhenius（阿伦尼乌）酸碱理论 酸是在水溶液中能电离产生H+的物质； 碱是在水溶液