有机化学 绪论66419.ppt

* 有机化学 沈阳药科大学 王玉玲 2007年3月 第一章 绪论 （一）有机化合物和有机化学（ ） （二）有机化合物的特点（ ） （三）分子结构和结构式（ ） （四）共价键的属性（ ） （1）键长 （2）键能 （3）键角（4）键的极性（5）共价键的断裂和有机反应类型 放映按扭提示： 前一张 后一张 第一张 （1）按碳架分类 （2）按官能团分类 （五）有机化合物的分类（ ） （1）有机化合物 （一） 有机化合物和有机化学 有些化合物如碳酸(H2CO3)、碳酸盐(NaHCO3)、金属氰化物(KCN)等虽然含有C、H等元素，但具有典型无机化合物性质，是无机化合物；另外一些化合物如四氟乙烯（F2C=CF2)、硼烷(B2H6)、氮化硼（B3N3)不含有C或H甚至不含C也不含H，但具有典型有机化合物性质，属有机化合物。 含碳化合物，或碳氢化合物及其衍生物. 有机化合物与人们生活息息相关, 衣、食、住、行都离不开它. （2）有机化学 研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。 有机化合物知多少？ 60年代 200万 85年 600万 90年 1000万 2000年 2000万 1960年 10，000条 1975年 324，000条 90年代后期 1，000，000 有机化学信息知多少？ （C.A.) （3）有机化学教学要求 （A）命名 系统命名-熟练掌握，普通命名-了解。 （B）有机化合物结构及分子中原子相互影响 （a）碳原子杂化，sp3、sp2、sp杂化轨道对键长、键角、键能、键型、极性的影响.σ键、π键特征。 （b）主要官能团特征，及其在一定条件下转化. （C）电子效应,空间效应对化学性质的应响. （d）同分异构现象 （e）构象 （f）小环不稳定性与角张力. （C）物理性质及变化规律 （D）重要化学反应及规律(核心内容) 反应及规律,反应条件,影响因素及其应用范围.取代反应,消除反应,加成反应,聚合反应,氧化反应,还原反应,缩合反应,降解反应,重排反应. （E）反应机理(熟悉) 自由基和离子型反应机理。 （二） 有机化合物的特点 （1）原子间主要通过共价键相连 （4）大多数有机化合物的反应速度低、副反应多,产物常是复杂的混合物。（三硝基甲苯(TNT)可以进行爆炸式反应.) （3）大多有机化合物不容易溶于水。 （低分子量醇、醛酮、羧酸以及氨基酸、糖类化合物易溶于水） （2）多数有机化合物熔点低(一般在300℃以下)、易燃烧。（CCl4例外，灭火剂） （三） 分子结构和结构式 指分子中原子的成键次序和键合方式。 分子式：C2H6O C2H6O 沸点： 78.2℃ -23℃ 分子结构 1-丙醇 短线式 脂肪族化合物常用缩简式,环状化合物常用键线式. 缩简式 键线式 环戊烷 几种常用的结构式 （四）共价键及其属性 （1）共价键的形成 两个原子各出一个电子，配对形成两个原子之间共用电子对，这样形成的化学键称为共价键。 Ⅰ Ⅱ Ⅱ 中短线表示成键电子. 描述共价键的两种理论： 价键理论：形象直观，定域的观点，常用于描述非共轭体系； 分子轨道理论：离域的观点，常用于描述共轭体系。 将价键理论和分子轨道理论结合起来，可以较好地说明有机分子的结构。 ① 价键法 H2的形成——成键电子处于成键原子之间。 CH4、C2H4、C2H2的形成——杂化轨道的概念： (i) sp3杂化 甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化。杂化的结果： ①sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。 ②四个sp3杂化轨道完全相同，取最大的空间距离为正四面体构型，轨道夹角为109.5°。 构型——原子在空间的排列方式。 ③四个H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因顶点方向电子云密度最大),形成4个σC—H键。 (ii) sp2杂化 乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化。 杂化的结果： sp2轨道的s成份更大些 未参与杂化的p轨道间肩并肩重叠形成π键 (iii) sp杂化 乙炔分子中的碳原子采取sp杂化。 sp杂化的结果： sp杂化碳为直线构型 乙炔分子的σ骨架 2个相互⊥的π键 ① sp杂化轨道的s成分更大，电子云离核更近! ②两个sp杂化轨道取最大键角180°。所以： 乙炔分子中电子云的形状为对称于σC-C键的圆筒形。 讨论： 不同杂化态碳原子的电负性不同，导致其与氢