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第一章 绪 论 (一) 有机化合物和有机化学 (二) 有机化合物的特性 (三) 有机化合物的分子结构和结构式 (四) 共价键 (五) 有机化合物的分类 (六) 有机化合物的研究程序(自学) (一) 有机化合物和有机化学 (1) 有机化合物 定义1：有机化合物就是含碳化合物(L.Gmelin定义，1894年)。 定义2：有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物(Schorlemmer定义)。 有机化合物中除C、H以外，只含有O、N、S、P、X等少数元素。碳和简单的碳化合物，如CO、CO2、CS2、HCN等通常被看做无机化合物； 有机化合物数目繁多，已确定结构和性质者大于400万种；同分异构现象在有机化合物中非常普遍。 有机化合物与人们的生活密切相关。 棉花、羊毛、蚕丝、合成纤维、脂肪、蛋白质、碳水化合物、木材、煤、石油、天然气、橡胶及合成橡胶、塑料、各种药物、染料、添加剂、化妆品等等都是有机化合物。 中国居民“平衡膳食塔” (2) 有机化学 有机化学简史 1806年，柏则里乌斯提出“有机化学”这一名词和“生命力”学说； 1828年, F.Wohler由氰酸铵NH4OCN合成尿素NH2CONH2； 1845年Kolbe合成醋酸; 1854年，柏赛罗合成油脂； 1850－1900年，合成有机化学时代，煤焦油化学时代； 1900－1940年，有机化学工业时代，煤焦油→染料、药物、炸药； 1940年－，石油化工时代，石油→三大合成材料（橡胶、塑料、 合成纤维）； 1990年－，有机化学与生命科学、环境科学、材料科学、能源工业、国防工业、电子工业、信息产业、无机非金属材料、各种轻工行业紧密联系，相互促进。 (二) 有机化合物的特性 有机物中原子间通常以共价键的方式相互结合； 有机化合物的性质有下列特点： (1)易燃、易爆(如汽油、酒精等)； (2) 热稳定性差，受热(200～300℃)易分解； (3) m.p、b.p低，一般m.p≯300℃； 例：HOAc(M=60)：m.p 16.6℃，b.p 118℃（弱的分子间引力） NaCl(M=58.5)：m.p 800℃，b.p 1440℃（强的离子间静电引力） (4) 难溶于水，易溶于有机溶剂； 原因：“相似相溶”(水是极性溶剂，∴弱极性或非极性有机物难溶于水，但极性较强的有机物也可溶于水)。 (5) 反应速度慢，副产物多； 有机反应产率达80%相当可观，有40%的产率就有合成价值。 (三) 有机化合物的分子结构和结构式 结构(structure) ——分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。 分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构”，这是有机化学教与学的主线。 例1：2-甲基丙醇的表示方法： 例2：苯的构造式 (四) 共价键 (1) 共价键的形成 (甲) 价键法 (乙) 分子轨道法 (2) 共价键的基本属性 (甲) 键长 (乙) 键能 (丙) 键角 (丁) 键的极性 (3) 共价键的断裂方式与有机反应的类型 (甲) 断键方式与反应类型 均裂 自由基反应 异裂 离子型反应 周环反应 (乙) 有机反应试剂的分类 自由基试剂 亲电试剂 亲核试剂 试剂与酸碱 (四) 共价键 共价键最基本特点是具有饱和性和方向性。 在有机化合物中，所有的碳必须是4价！ 成键原子间必须沿着电子云密度最大的方向重叠成键。 (1) 共价键的形成 描述共价键的两种理论： 价键理论：形象直观，定域的观点，常用于描述非共轭体系； 分子轨道理论：离域的观点，常用于描述共轭体系。 将价键理论和分子轨道理论结合起来，可以较好地说明有机分子的结构。 (甲) 价键法 (i) sp3杂化 甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化。杂化的结果： (ii) sp2杂化 乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化。 杂化的结果： (iii) sp杂化 乙炔分子中的碳原子采取sp杂化。 sp杂化的结果： 讨论： 不同杂化态碳原子的电负性不同，导致其与氢原子或其他原子形成的σ键的性质不同。 电负性：sp杂化碳 sp2杂化碳 sp3杂化碳 ! ?杂化轨道可形成σ键，如C-H、C-C、C-X、C-O、C-N等。σ键是有机分子构成碳链或碳环的基础。 未参与杂化的p轨道可形成π键，如C=C、C=O、C≡C、C≡N等。 (乙) 分子轨道法