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有机化学 郭孟萍 化学与生物工程学院 第一章 绪论 教学重点和难点： 重点:掌握有机化合物的结构、组成和 性质的特点。 难点:利用价键理论、分子轨道理论对共价键的理论解释。 第一节 有机化学的研究对象 一.有机化合物和有机化学 1、有机化合物（organic compounds） 有机化合物是指碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物。 2、有机化学（organic chemistry） 有机化学是研究有机合物及其衍生物的结构特征.合成方法和理化性质等的化学。 二.有机化合物的特点 1、分子组成复杂 组成元素不多，但数目庞大，结构相当复杂。 例如：维生素B12 C63H90N14PCO 2、同分异构现象 例如：乙醇和甲醚分子式为：C2H6O 但化学结构不同。 乙醇 CH3CH2OH 甲醚 CH3OCH3 二.有机化合物的特点 3、容易燃烧 绝大多数有机物都是可燃的。燃烧后生成二氧化碳和水。 4、难溶于水（特殊例外）很多有机物难溶于水而易溶于有机溶剂，原理依据,相似相溶原理,与水形成氢键的能力差。 5、熔、沸点低 许多有机物在室温时呈气态和液态，常温下呈固态的有机物其熔点一般也很低。 例如：尿素 132.7°C 葡萄糖 146°C。 二.有机化合物的特点 6、反应速率较慢 经常需要几小时、几天才能完成，为了加速反应，往往需加热、光照或使用催化剂等。 7、反应复杂，副反应多 往往同一反应物在同一条件下会得到许多不同的产物。所以就降低了主要产物产率。 三、有机化学的产生和发展 1、18世纪欧洲工业革命之后，先后分离出酒石酸（1769）、从尿中取得尿素（1773）、从酸牛奶中取得乳酸（1780）、奎宁（1820）等等。随着分析技术的发展，测定了不少有机化合物的组成，对人类认识有机化合物无疑是一个重要阶段。 三、有机化学的产生和发展 2、19世纪初期，德国化学家维勒（W?hler,F.,1800—1882）于1882年在实验室蒸发氰酸铵得到了尿素、1845年贝特洛（Berthelot,P.E.M.,1827—1907）合成了油脂类物质、1845年柯尔伯（Kolbe,A.W.H.,1818—1884）合成了醋酸等等。 三、有机化学的产生和发展 3、 19世纪初期至中期有机化学成为一门学科。 1857年凯库勒（Kekulé F A 1829-1896）和库柏尔（Couper A S 1831-1892）提出有机化合物分子中碳原子是四价及碳原子之间相互连接成碳链的概念,成为有机化合物分子结构的,最原始和最基础的理论。 1861年布特列洛夫对有机化合物的结构提出了较完整的的概念,指出分子中各 原子以一定化学力按照一定次序结合，这称为分子结构。 1865年凯库勒提出了苯的构造式。 1874年范特霍夫（van，t Hoff，J H 1852-1911）和勒贝尔（Le Bel J A 1847-1930）建立分子的立体概念,说明了对映异构和顺反异构现象；提出碳四面体构型学说。 三、有机化学的产生和发展 4、本世纪初，建立了价健理论、建立了量子化学、发现了分子轨道对称守恒原理、确定了许多糖的结构、从蛋白质水解产物分离出氨基酸，开创了研究生命物质的新时代。 四、有机化学的重要性 有机化学是有机化学工业的理论基础；研究天然有机化合物、发展染料、合成药物、香料、生产乙炔、石油化工产品的开发利用；生物学、医学等等都需要有坚实的有机化学知识。 第二节 共价键的一些基本概念 一、共价键理论 1、价键理论 （1）原子轨道重叠或电子配对 基本理论在无机化学中已经介绍了， 由一对电子形成的共价键叫做单键，用一条短直线表示，如果俩个原子各有二个或三个未成键的电子，构成的共价键则为双键或叁键。 例如： 第二节 共价键的一些基本概念 （2）共价键的饱和性 当原子的未成键的一个电子与某原子的一个电子配对以后，就不能再与第三个电子配对了，这就是共价键的饱和性。 （3）共价键的方向性 遵守最大重叠原理，分子的能量最低，形成最稳定的分子。 2、分子轨道理论 它是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动状态，认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的。 分子轨道理论认为化学键是原子轨道重叠产生的，原子轨道重叠时就可以形成同样数目的分子轨道。 原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个条件： （1）对称匹配原则 （2）原子轨道重叠最大原则 （3）能量相近原则 分子轨道的对称性不同可将其分为σ轨道和π轨道。 二、共价键的键参数 1、键长：形成共价键的两个原子核间距离。键长的单位为nm。 例： 二、