有机化学66526.pptVIP

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第十一章 * 第一章 结构与性能概论 【基本内容】 有机化合物构造式的表示方法;价键理论;轨道的杂化(sp3、sp2、sp杂化);诱导效应;共价键的属性;共价键的断裂和有机反应的类型;有机反应中间体的概念;试剂的分类。 【重点】 共价键的形成及其属性。 第二章 分类及命名 【基本内容】 有机化合物的分类; 基的命名; 普通命名法和衍生物命名法; 系统命名法的基本原则和次序规则;烃的命名(烷烃、不饱和烃、单环脂肪烃、单环芳烃和稠环芳烃); 烃类衍生物的命名(单官能团化合物和混合官能团化合物)。 【重点】 系统命名法。 第三章 同分异构现象 【基本内容】 构造异构(碳架异构、官能团位置异构、官能团异构和互变异构); 构象异构; 构型异构(顺反异构、对映异构); 顺反异构和Z/E命名法; 对映异构(手性和对称性、透视式和Fischer投影式、R/S标记法、含多个手性碳原子的对映异构)。 【重点】 顺反异构、对映异构。 第五章 饱和烃 【基本内容】 链烷烃的物理性质(沸点、熔点、相对密度等)。 构象异构(乙烷和丁烷的构象、透视式和Newman投影式)。 链烷烃的化学性质(卤代反应及其反应机理——自由基历程、卤代反应的取向与自由基的稳定性、反应活性与选择性)。 环烷烃的结构与稳定性;环己烷及取代环己烷的构象。 环烷烃的化学性质——取代反应、氧化反应加成反应(加氢、加卤素、加卤化氢)。 【重点】 饱和烃的化学性质及构象异构。 第六章 不饱和烃 【基本内容】 烯烃和炔烃的物理性质。 烯烃的化学性质——催化加氢、氢化热与烯烃的稳定性; 亲电加成反应(加X2、加HX、加H2O、加HOX、硼氢化)、亲电加成反应历程(鎓离子历程、碳正离子历程)、亲电加成反应的取向(马氏规则); 过氧化物效应(自由基加成); 氧化反应(高锰酸钾氧化、臭氧氧化); α-氢原子的反应(卤代、氧化); 炔烃的化学性质——亲电加成反应(加X2、加HX、加H2O)、 过氧化物效应(HBr自由基加成); 亲核加成反应(加HCN、加ROH); 催化加氢(完全还原和部分还原、林德拉催化剂还原、钠-液氨还原); 聚合反应(炔烃二聚); 氧化反应(高锰酸钾氧化、臭氧氧化)产物与烯烃区别; 炔氢的反应(酸性、金属炔化物的生成及与卤代烃的反应、炔烃的鉴定硝酸银或氯化亚铜的氨溶液)。 二烯烃的结构与共轭效应(π,π-共轭、p-π共轭、σ-π超共轭、σ,p-超共轭);共轭二烯烃的化学性质(1,2-加成和1,4-加成、Diels-Alder反应)。 【重点】 烯烃、炔烃和二烯烃的化学性质。 第七章 芳香烃 【基本内容】 苯的结构; 芳香烃的物理性质; 单环芳烃的化学性质——亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、F-C烷基化和F-C酰基化)及其反应历程、了解加成反应(加氢、加氯)、氧化反应、芳烃侧链上的反应(卤代反应、氧化反应); 两类定位基、定位规律的理论解释及定位规律在合成上的应用。 稠环芳烃——萘的结构、萘的化学性质(卤代、硝化、磺化、F-C酰基化、氧化反应、还原反应); 萘环上二元取代反应的定位规律。 芳香性——Hückel规则。芳香性的判断 【重点】 苯的结构、亲电取代反应及其反应历程、取代基的定位规律、芳香性的判断。 第八章 卤代烃 【基本内容】 卤代烃的结构与分类; 卤代烃的制备方法;  卤代烷的化学性质——亲核取代反应(水解、醇解、氨解、氰解、与AgNO3醇溶液作用及卤代烃的鉴定)、亲核取代反应历程(SN1、SN2)及其影响因素(烃基结构、亲核试剂和离去基团); 消除反应、消除反应历程(E1、E2)、消除反应的取向(查依采夫取向)、影响消除反应的因素; 与金属的反应(Grignard试剂以及在合成上应用)。 【重点】 亲核取代反应及其反应历程、消除反应及其反应历程、影响亲核取代反应和消除反应的因素。 第九章 醇、酚、醚 【基本内容】 醇的结构与分类; 醇的制备方法; 醇的物理性质(氢键对沸点和水溶性的影响、相对密度);醇的化学性质——醇的酸性和碱性、卤代烃的生成(与氢卤酸和卤化磷反应、卢卡试剂鉴定)及反应历程(SN1、SN2)和重排反应、脱水反应(分子内脱水及反应取向、分子间脱水); 氧化和脱氢反应(PCC试剂、新生的MnO2、高锰酸钾、稀硝酸、重铬酸钾、琼斯试剂)。 酚的结构; 酚的制备方法; 酚的化学性质——酚羟基上的反应(酸性及影响酸性强度的因素、成醚(Willamson法)和成酯反应、与FeCl3的显色反应)、芳环上的反应(卤代、硝化、磺化、F-C烷基化和F-C酰基化)

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