姜黄素-菲啰啉-金属配合物.doc

毕 业 论 文 姜黄素-菲啰啉-铜（锌）三元配合物的生物活性研究 朱子澄 200730790229 指导教师 熊亚红 讲师 学院名称 理学院 专业名称 应用化学 论文提交日期 2011年5月 论文答辩日期 年月 答辩委员会主席 ____________ 评 阅 人 ____________ 摘 要 姜黄素（Curcumin，Cur）具有抗氧化、抗HIV病毒、清除自由基、抗菌等生理活性，1,10-菲啰啉（1,10-Phenanthroline Monohydrate，Phen）具有良好的水溶性和抗菌等生物活性，对生物体系的某些机能有干扰作用。将这两种具有生物活性的物质通过配位键与过渡金属结合，以期得到新型的目标化合物。本实验合成了过渡金属（Cu2+、Zn2+、）与姜黄素和1,10-菲啰啉的金属三元配合物（M-Cur-Phen）。 本文通过元素分析、电导率测定、热差-热重分析、紫外-可见光谱、红外光谱对配合物的化学组成和结构进行了初步表征，结果表明所得姜黄素金属配合物均为1:1型电解质，组成为M-Cur-Phen。采用平板抗菌性试验法，测定了配体和配合物对大肠杆菌和金色葡萄球菌的抑菌圈直径，实验表明所合的这2种新型M-Cur-Phen三元配合物都表现出较好的抑制作用，且抑菌效果均强于配体姜黄素的，其中Zn-Cur-Phen对大肠杆菌和金葡萄糖球菌的抑菌能力较高。SOD活性的测定表明所合成的配合物均具有一定的SOD活性，其中Cu-Cur-Phen具有较大的SOD活性。同时用荧光法初步研究了配体及其金属配合物与牛血清白蛋白（Bovine Serum Albumin，BSA）的相互作用以及温度对这一作用的影响，结果表明配合物对BSA的荧光淬灭是一个静态淬灭过程，且配合物的结合常数都大于配体Cur的，且淬灭常数随温度升高而减少，结合位点数n均约为1。配合物与DNA相互作用的电子光谱实验表明配合物与DNA之间存在弱的相互作用，其中Zn-Cur-Phen与DNA的结合常数Kb值最大，为9.22×103 L·mol-1。此外，还进行了配合物与DNA作用的荧光光谱以及其粘度测定，推断出配合物与DNA的作用方式为入结合。 关键词：姜黄素 菲啰啉 三元配合物 抗菌活性 SOD活性 BSA 目 录 1 前言 1 1.1 姜黄素的性质及生物活性概况 1 1.2 姜黄素配合物合成及研究方法 2 1.2.1 具有抗氧化作用的姜黄素金属配合物 2 1.2.2 具有抗肿瘤抗癌活性的姜黄素金属配合物 3 1.2.3 具有抗病毒抑菌作用的姜黄素金属配合物 4 1.2.4 具有杀虫活性的姜黄素衍生物 6 姜黄素配合物的合成方法 6 选题意义和工作思路 6 2 材料与合成方法 7 2.1 仪器 7 药品 8 2.3 姜黄素配合物Cur-Phen-M的合成 8 2.4 配合物的表征 9 2.4.1 摩尔电导率的测定 9 2.4.2 红外光谱 9 2.4.3 紫外-可见吸收光谱 9 2.4.4 荧光光谱 9 2.4.5 热重-热差分析 9 2.5 配合物的抑菌活性的测定 9 2.5.1 容器灭菌 9 2.5.2 配合物溶液的制备 10 2.5.3 琼脂培养基制备 10 2.5.4 牛肉汤培养基制备 10 2.5.5 菌种培养与接种 10 2.5.6 琼脂平板抗菌性试验 10 2.5.7 牛肉汤试管二倍稀释抗菌性实验 11 2.6 配合物的SOD活性的测定 11 2.6.1 空白反应液的配制 11 2.6.2 SOD活性的测定方法 11 2.7 配合物与BSA的相互作用 11 2.8 配合物与DNA的相互作用 14 2.8.1 配合物与DNA作用的电子光谱 14 2.8.2 配合物与DNA作用的荧光光谱 15 2.8.3 配合物与DNA作用的粘度测定 15 3 结果与讨论 15 3.1 M-Cur-Phen三元配合物的合成 15 3. 2 配体与配合物的表征 16 3.2.1 配合物的元素分析 16 3.2.2 摩尔电导率测定 16 3.2.3 红外光谱分析 17 3.2.4 紫外-可见光谱 18 3.2.5 荧光光谱 19 3.2.6 差热（DTA）-热重（TGA）分析 20 3.3 配合物抗菌活性 21 3.4 配合物的SOD活性 23 3.5 配合物与BSA的相互作用 26 3.5.1 25℃下配合物与BSA的相互作用 26 3.5.2 32℃下配合物与BSA的相互作用 29 3.6 配合物与DNA的相互作用 31 3..1 配合物与DNA作用的电