有机化学教案——烷烃.docVIP

第一章 绪论 有机化学的概念及其与医学的关系 二、有机化合物的结构与分类 (一)有机化合物结构及其表示方法 (二)分类 第二章 烷烃和环烷烃 2.1 烷烃 (alkane) 一、烷烃的结构 以CH4为例： 6C：1S2 2S2 2P2 (一)烷烃分子中各原子间彼此以单键（键）相连。 (二)键参数： (三)成键原子可以绕键轴自由旋转,产生构象异构。 同分异构现象：分子组成相同但分子结构不同的现象。 1.乙烷的构象 (1)乙烷是各种构象异构体的混合物，室温下可互相转化，但无法分离。 (2)乙烷主要以交叉式构象状态存在。 (3)构象对物理性质和化学性质均有影响。 (4)药物分子的构象异构与药物的活性的发挥密切相关。 药效构象：药物受体一般只与药物多种构象中的一种结合，这种构象称药效构象。 2．丁烷的构象 (四)烷烃的通式和同系列 二、烷烃的命名 (一)普通命名法： 1~10个C原子的简单烷烃采用天干，含11个以上C 原子的，用中文数字命名。 (二)系统命名法（IUPAC命名法）（1892年日内瓦国际化学会议首次拟定了有机机物系统命名原则,称为日内瓦命名法,后经国地纯化学和应用化学联合会多次修订,所以又称IUPAC命名法.） 1.烷基的命名 2.烷烃的系统命名法 (1)选主链（母体）：选择连续不断的含取代基最多的最长的碳链作为主碳链，按主链上碳原子数称为“某”烷。 (2)编号：①从靠近取代基的一端开始； ②两端同时遇到取代基时，使第三个取代基位次最小。 (3)取代基：①将取代基的位次、数量（相同取代基）、名称写在母体名称前面，数字与汉字之间用半字线“-”隔开； ②烷基优先顺序：甲基乙基丙基丁基异丁基异丙基叔丁基。 （三）碳原子类型 三、烷烃的同分异构 四、 烷烃的物理性质 C1~C4气体，C5~C16液体，C17以上固体；烷烃均无色。 正烷烃的沸点随C原子数的增加而升高，在碳原子数相同的烷烃异构体中，取代基越多，沸点就降低越多。 正烷烃的熔点随C原子数的增加而升高；在碳原子数相同的烷烃异构体中，取代基对称性较好的烷烃比直链烷烃的熔点高越多；随着碳原子数的增多，含偶数碳原子的正烷烃比含奇数碳原子的正烷烃的熔点升高幅度大，并形成一条锯齿开的熔点曲线。 正烷烃的密度随着碳原子数的增多而增大，但在0.8g.cm-3左右时趋于稳定。所有的烷烃的密度都小于1g.cm-3，是所有有机化合物中密度蕞小的一类化合物。 烷烃分子是非极性或弱极性化合物，易溶于非极性或极性较小的苯、氯仿、四氯化碳、乙醚等有机溶剂，而不溶于水。液态烷烃作为溶剂时可溶解弱极性化合物。 五、化学性质 (一)稳定性：烷烃在室温下与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂不发生反应或反应速度很慢。 (二)卤代反应 1．甲烷的卤代 2．反应热（heat of reaction）：可根据单键均裂的离解能数据计算得到。 卤代反应机制 3．反应机制（reaction mechamism）：对某个化学反应逐步变化过程的详细描述。又称反应历程。 自由基的链反应（free radical chain reaction）。可分为链引发、链增长和链终止3个阶段。 （1）链引发（chain-initiating step）：形成自由基（带有1个单电子的高能量原子）。 （2）链增长（chain-propagating step）：延续自由基、形成产物。 （3）链终止（chain-terminating step）：消除自由基。 卤代反应取向 （1） 氢原子反应活性顺序为 3°H 2°H 1°H 。 （2） 溴代反应具有较高的选择性，而氯代反应选择性较差。 （3） 自由基的稳定性顺序为 3° 2° 1° ·CH3。 六、烷烃混合物汽油、煤油柴油石油醚液体石蜡凡士林石蜡