第3章：杀虫剂B.ppt

第四节 氨基甲酸酯类杀虫剂 一、氨基甲酸酯类杀虫剂的发展 比有机磷杀虫剂稍晚，20世纪40年代开始应用。 1925年确定了毒扁碱的分子式。 第一个真正的氨基甲酸酯类杀虫剂是由瑞士嘉基公司20世纪40年代中后期合成。 后来，美国的联合碳化公司对这类杀虫剂进行了改造，合成涕灭威。 二、氨基甲酸酯类杀虫剂的化学结构类型 1、稠环基氨基甲酸酯类 2、N,N-二甲基氨基甲酸酯类 3、取代苯基-N-甲基氨基甲酸酯类 4、肟基氨基甲酸酯类 1、稠环基氨基甲酸酯类 西维因、克百威 2、N,N-二甲基氨基甲酸酯类 如抗蚜威等 3、取代苯基-N-甲基氨基甲酸酯类 如异丙威、残杀威等 4、肟基氨基甲酸酯类 如涕灭威、灭多威等 三、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点 四、氨基甲酸酯类杀虫剂的作用机制 氨基甲酸酯类杀虫剂与有机磷杀虫剂有着相同的作用靶标即AChE，它与AChE的反应步骤与有机磷酸酯完全相同，反应式如下： 乙酰化酶的复活半衰期只有0.1ms，氨基甲酰化酶为几分钟到数小时，而磷酰化酶为几小时到几十天。 氨基甲酰化不存在老化问题，另外，其解毒剂与有机磷类杀虫剂也不一样。 抑制后的神经传导 五、常用的重要氨基甲酸酯类杀虫剂 1、异丙威（叶蝉散） 2、仲丁威（巴沙） 以上两种杀虫剂主要防水稻刺吸式害虫，不能与敌稗混用。 3、涕灭威（铁灭克）：具有内吸作用，杀虫杀螨杀线虫，剧毒，只能土壤处理，注意对水的污染。 4、灭多威（万灵）：内吸、广谱、高毒。 5、克百威（呋喃丹）：具有内吸作用，杀虫杀螨杀线虫，剧毒，只能土壤处理。 第五节 拟除虫菊酯类杀虫剂 一、拟除虫菊素类杀虫剂的特点 1、高效、低毒、易降解； 2、除驱避、触杀作用外，击倒作用强； 3、易产生抗药性； 4、多数无内吸作用； 5、异构体对其活性影响大； 6、杀虫效果多表现出负温度系数； 7、分子结构中加入氟原子，提高杀螨活性。 二、拟除菊酯类杀虫剂的发展 （一）、天然除虫菊素(pyrethrin)：20世纪40年代以前，菊科植物中提取，光不稳定，有一定击倒性，只适于室内防治卫生害虫。 （二）、第一代拟除虫菊酯：（1948-1971）光不稳定，击倒性好，主要是卫生害虫中用。其中“住友醇”的改造为发展农用菊酯奠定的基础。 代表品种：苄菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、苯醚菊酯。 二、拟除菊酯类杀虫剂的发展 （三）、第二代拟除虫菊酯：（1971年以后）光稳定性农用菊酯。解决了第一代菊酯的两个光不稳定中心(偕二甲基和醇部分的不饱和结构)，1972年合成了第一个农用除虫菊酯，即二氯苯醚菊酯。 后又打破“三碳环” ，使合成工艺大大简化，如氰戊菊酯； 现加入氟原子，提高杀螨活性，如功夫菊酯等。 不含酯结构的菊酯，如肟醚菊酯等。 通过对高效异构体的拆分，提高其生物活性。 三、农用光稳定除虫菊酯的重要品种 A、氯菊酯：触杀作用很强，广谱，无内吸作用 B、溴氰菊酯(敌杀死)：触杀作最强，广谱，无内吸作用 C、氯氰菊酯：高效、广谱、具触杀和胃毒作用 D、氯氟氰菊酯(功夫) ：引入氟原子，对螨类防效好 E、氰戊菊酯(杀灭菊酯、速灭杀丁)：高效、广谱触杀性，对螨效果差 F、甲氰菊酯：对螨、粉虱效果好 四、菊酯类杀虫剂的作用机理 菊酯类杀虫剂的三种作用：驱避、击倒、毒杀。 1、使神经膜上钠离子通道关闭延迟；使负后电位增加，引起重复后放； 2、作用于Na + -k+ -ATP酶； 3、中毒后解毒：阿托品 第六节、其它类型杀虫剂一、有机氯杀虫剂 （一）、发展 20世纪40年代开始使用，50、60年代大量使用，由于环境污染和生物富集作用70年代禁用大部分品种（我国1983年全面禁用六六六和DDT） 此类杀虫剂不易产生抗性 一、有机氯杀虫剂 （二）、主要品种 1、林丹：r-六六六（六氯环已烷），在环境中稳定，在生物体内可分解，灭蝗用。 2、硫丹（赛丹）：在生物体内易分解，对天敌比较安全。 一、有机氯杀虫剂 （三）、作用靶标 1、GABA受体-氯离子通道复合体：GABA（氨基丁酸）是突触间抑制性神经冲动传递物质。 2、使突触前膜释放出过量的乙酰胆碱。 二、沙蚕毒素类杀虫剂 （一）、特点 1、多数具内吸作用，中毒； 2、主要用于防水稻上的害虫； 3、在生物体内转化成沙蚕毒素； 4、作用靶标为乙酰胆碱受体。 二、沙蚕毒素类杀虫剂 （二）、主要品种 1、杀螟丹（巴丹）：对螟虫特效； 2、杀虫双和杀虫单：水溶性好，对水稻螟虫特效，杀虫单为其钠盐； 3、杀虫环和杀虫磺：防治鳞翅目及鞘翅目。 三、甲脒类杀虫剂 （一）、