黄酮类化合物(flavonoids).ppt

黄酮类化合物（flavonoids） 主要内容 定义及分布 结构及命名 分类 药理活性 常见的黄酮类化合物 展望 定义 黄酮类化合物(Flavonoids) 是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成具有2-苯基色原酮（Flavone）即C6-C3-C6基本碳架的化合物的一系列化合物。在植物体内大部分与糖结合成苷，一部分以游离形式存在，一部分与鞣酸成酯的形式存在。 分布 黄酮类化合物广泛分布于水果、蔬菜、茶、谷物、植物根茎、花中。还是茶及黄芩、银杏、沙棘等众多中草药的活性成分。 结构及命名 分类 根据B环连接位置、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下七大类。 1、黄酮和黄酮醇 2、二氢黄酮和二氢黄酮醇 3、异黄酮和二氢异黄酮 4、查耳酮和二氢查耳酮类 5 、橙酮类 6、花色素和黄烷醇类 7、其他黄酮类 1、黄酮和黄酮醇 黄酮及黄酮苷：芹菜素、木犀草素、黄芩苷 青兰 黄酮醇及苷类：山柰酚、杨梅素、槲皮素、芦丁等。 罗勒 2、二氢黄酮和二氢黄酮醇 二氢黄酮及苷类：陈皮素、陈皮苷、苷草素、苷草苷 苷草 二氢黄酮醇：水飞蓟素、二氢槲皮素 3、异黄酮和二氢异黄酮 异黄酮及苷类:大豆素、葛根素、大豆苷 二氢异黄酮及苷类：紫檀素、三叶豆紫檀苷、高丽槐素、鱼藤酮 大豆 4、查耳酮和二氢查耳酮类 查耳酮及苷类：异苷草素、补骨脂乙素、红花苷 二氢查耳酮类：梨根苷、新橙皮苷二氢查尔酮 金鱼草 5 、橙酮类 结构特点为C环为含氧五元环。母核碳原子的编号也与其他黄酮类不同 6、花色素和黄烷醇类 花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物：矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素 黄烷醇类：儿茶素、无色矢车菊素 7、其他黄酮类 双黄酮 双苯吡酮 药理活性 1、可降血脂：陈皮苷、葛根素 2、抗癌：芹菜素、柚皮苷 3、抗氧化：槲皮素、儿茶素 4、保肝：水飞蓟素 5、抗炎：黄芩苷、矢车菊素 6、广谱抗菌、抗病毒：木犀草素、黄芩苷 7、雌性激素样作用：大豆素、染料木素 常见化合物 芹菜素Apigenin ：芹菜素又名芹黄素，是芹菜含有的一种重要的黄酮类物质，在大蒜、苹果、桔子等蔬菜水果中也有发现。 药理活性 抗癌： 刘博文等的研究结果表明芹菜素能诱导乳腺T47D 细胞系的凋亡，且呈浓度依赖性。 杜俊瑶等用芹菜素处理卵巢癌细CAOV3，细胞周期在G2 /M 期停滞。 刘博文,张斌,张月,等. 芹菜素诱导乳腺癌T47D 细胞系p53 依赖性凋亡及G2/M 期阻滞[J].中国肿瘤医学,2012,39(6):315-317. 杜俊瑶,辛彦.芹菜素对人卵巢癌细胞系CAOV3 细胞增殖周期的影响[J]. 中国使用妇科与产科杂志, 2008,24(6) : 456－458. 抗氧化作用 螫合金属离子 体外直接清除自由基 抑制NO的生成 抑制DNA氧化损伤 抑制放射损伤 抑制LDL氧化损伤 抑制脂质过氧化作用 孙秀琴,李荣华,唐涛.芹菜素抗氧化作用研究进展 [J]. 2009,47(27): 34-35. 对骨组织保护作用： Bandyopadhyay S研究发现芹菜素抑制破骨细胞从RAW264.7细胞系中分化，进而抑制多核破骨细胞的形成；还可诱导兔长骨成熟破骨细胞凋亡，抑制骨的重吸收。 Bandyopadhyay S, et al. Attenuation of osteoclastogene8is and osteoclast function by apigenin [J]．Biochem Pharmacol,2006,72(2):184-197. 中枢神经系统 Ha等引研究发现芹菜素在大脑中动脉阻塞造成的局灶性脑缺血小鼠模型中可抑制小胶质细胞产生NO和PGE，并抑制神经细胞的死亡。 HA SK,et a1.Apigenin inhibits the produetion of NOand PGE in microglia and inhibits neuronal cell death in a middle cerebral artery occlusion-induced foealischemia mice model [J]. Neurochem Int,2008,52(5):878-886. 眼保护作用 Zou等研究发现芹菜素在激光诱导的大鼠实验性CNV模型中可抑制CNV生成；还能在体外抑制人脐静脉内皮细胞(HUVEC)以及脉络膜内皮细胞的增殖和迁移，有可能被开发成治疗CNV的新型药物。 ZOU Y.