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有机化学综合实验 有机化学综合性实验 唐山学院 张艳丽 1-溴丁烷的制备 实验目的： 1.通过1-溴丁烷的制备，了解醇与溴化钠-硫酸反应制备溴烷的方法和操作。 2.了解并学会本实验中所遇到的各种操作，如回流、气体吸收装置，分液漏斗的使用。 3.掌握蒸馏操作，认识液体有机物的干燥操作，折射率的测定等。 实验原理 本实验中正溴丁烷是由正丁醇与溴化钠、浓硫酸共热而制得。 主反应： 可能的副反应： 实验二 从辣椒中提取红色素及提取物的分析测定 天然产物的分离提纯和鉴定是一项复杂的工作。常用有萃取、蒸馏、结晶等，色谱技术常用于天然产物的分离鉴定，各种光波谱技术常用于表征天然产物的结构。本实验通过从红辣椒中提取红色素，了解从天然产物中分离活性有机化合物的过程和基本操作。涉及有机物提取、TLC技术及薄层板制备等知识点。重点是掌握天然物的提取方法和薄层色谱技术。 实验目的 1．学会天然产物的分离提取和鉴定的常用方法，掌握相关实验技能。 2．学会薄层色谱法的原理、鉴定和分离有机物的方法。学习薄层板的制备，辣椒中红色素的提取及化合物Rf值的测定。 3．学会紫外-可见光谱分析方法分析有机物的原理及操作方法。 一、红辣椒中红色素的提取 二、薄层色谱法分离分析辣椒红色素 三、样品的吸收光谱分析 一、红辣椒中红色素的提取 红辣椒中的色素： 辣椒红脂肪酸酯 辣椒玉红素脂肪酸酯 β-胡萝卜素 一、红辣椒中红色素的提取 操作步骤 ： 在100mL圆底烧瓶中，放入4.00g干燥的红辣椒粉末和几粒沸石，加入40mL二氯甲烷，装上球形冷凝管，加热回流20min。待提取液冷却至室温时，抽滤，除去不溶物，改装蒸馏装置蒸发滤液，收集色素混合物。 分别以不同的溶剂作为萃取剂提取红色素，比较各种萃取剂的提取效果，得出最佳提取溶剂和提取时间等提取条件。 将提取溶液（不必蒸馏）以对应的提取溶剂稀释到50.00mL，比较各种不同提取剂的颜色深浅，判断哪一种提取剂的提取效果最好。 二、薄层色谱法分离分析辣椒红色素 1．薄层色谱实验技术 （1）原理 薄层色谱具有设备简单、速度快、分离效果好、灵敏度高以及能使用腐蚀性显色剂等优点，是一种微量的分离分析方法。它可以与光谱或质谱结合起来，是一种很有发展前途的分析技术。 薄层色谱是把吸附剂或支持物（如氧化铝、硅胶和纤维素粉等）均匀地铺在一块玻璃板上形成薄层，将分离样品滴加在薄层的一端，当流动相沿着含有固定相的支持物上移动时，被分离组分就在固定相与流动相之间进行分配或吸附，经过反复无数次的分配平衡或吸附平衡，最后按照各个组分的差异而被分离。 （2）基本操作 薄层色谱中，铺薄层的板可用玻璃板，也可用塑料板。铺在板上的吸附剂（或支持物）可分为加粘合剂的硬板和不加粘合剂的软板。薄层色谱技术包括制板、点样、展开、显色等步骤。 ① 薄层板的制备：薄层板制备的好坏直接影响色谱的结果，薄层应尽量铺得均匀，厚度在0.25～0.5mm之间。硅胶和氧化铝的粘性差，使用前必须加粘合剂。市售的硅胶G 和氧化铝G 均已含有粘合剂半水石膏，可直接加入水调匀后铺层。 经室温干燥的薄层还要活化，所谓“活化”就是在高温除去水分，硅胶薄层和纤维薄层要在110℃下干燥1小时，氧化铝薄层在80℃烘烤半小时，聚酰胺薄层要在110℃下干燥5min。活化后的薄层板应放在干燥器内保存。 ②点样 点样管：毛细管或微量注射器 样品溶液 原样点距底边：1.5cm 样品点直径：2～4mm ③展开 展开缸 展开剂 ④显色 经上述展开完毕并赶走溶剂的薄层板上分离的化合物本身有颜色时，可直接观察其斑点。若本身无色可先在紫外灯下观察有无荧光斑点，也可用显色剂喷雾显色。 ⑤比移值（Rf值） 在固定的条件下（吸附剂、温度、展开剂等），不同化合物如甲和乙在薄层上以不同的速度移动，当停止展开后，各组分的色斑在薄层上的位置可用尺来测量，以比移值（Rf值）表示示。 2．TLC分离分析辣椒红色素 （1）TLC薄层板的制备：参照教材2.9.1节，及P173辣椒红色素分离用TLC板的制备方法，制备硅胶薄层板，活化备用。 （2）红色素的TLC定性分析 点样；展开：二氯甲烷为展开剂；分析计算比移值 以200mL广口瓶作薄板色谱展开槽，二氯甲烷作展开剂。取极少量色素粗品置于小烧杯中，滴入2～3滴二氯甲烷使之溶解，并在一块硅胶G薄板上点样，然后置入色谱色铺展开槽进行色谱分离。计算各种色素的Rf值。 （3）制备薄层色谱分离辣椒红色素，制备各色素组分的样品溶液。 三、样品的吸收光谱分析 将薄层色谱分离开的各样品溶液进行紫外-可见吸收光谱测定，得到吸收光谱图，与样品的标准物比较进行鉴定。 1．紫外-可见吸收光谱分析原理 （1）物质对光的选择性吸收 物质呈现的颜色 物质对光的选择性吸收 分子中电子能级的跃迁： M