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中图化工学会农药专业委员会第九届年会论棠集 ·3客l:
弘鼍聪;掩鼢铲。t
含2一氯-5-pLL啶亚甲基的氰基、酯基(或双氰基)硫、氮
烯酮缩醛的合成及活性研究(II)
t^。。n一汁i-
刘昕黄润秋李慧荚程幕如
(南开大学元素有机化学研究所 天津 300071)
●
在前文中,我们曾以咪蚜胺为先导化合物,对在烯键的2位上引入双吸电子基的咪蚜胺
开链类似物,烯酮缩胺类化合物进行了合成及生测研究,结果表明这类化合物除仍具有一
定的杀虫活性外,还表现出较好的除草活性,特别是前文中首次合成的中间体(I),具有
很高的除草活性.
●
NHCH2扩pa
EN
SM。
(I)
此荚化合韧的结构与文献上撒逼的一类除覃剂,光合作用PS
11电子传递抑制剂氰基丙
烯酸酯类化合物的结构相似,只是在3位上引入了氯化烟碱基部分,即2一氯-5一吡啶甲胺基。
为对这类化合物进行更深入的研究,并考察氯化毗啶基的引入对其活性的影响,我们设计
了具有下列结构(1II)的化合物为目标分子,合成路线如下:
RCH,2(N+喝盟滓联SK莉2RXX∑
矶
a◇p岛嘞》℃弋--问(If。,
一25%NaOH
R:CO=QHs,C02CH2CH:OCH3,oD2CH2a{如岛H‘JCN
■ 实验部分
1.实验仪器和试剂
Yanaco熔点仪,温度计未经校正;Brucker
为溶剂;YanacoC.H.NCORDERMT一3元素自动分析仪。
快速柱层柱所用硅胶H为青岛海洋化工厂出品。
2.2一氰基一3,3一二乙硫基丙烯酸乙酯(IIs)的合成:
小时.体系中加/x.30ml水t搅拌。有黄色油状物析出。分出此油状物2,3克,即为【1日.
·382. 中国化工学会农药专业委员会第九届年会论文集
3.2一氯一5-日H:啶甲胺7的合成:
得到大量白色
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