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三有机锡(4R)-3-[[(2S)-5-氧-2-吡咯烷基]羰基]-4-噻唑烷甲酸酯的合成、结构和体外抗癌活性.pdf
第 30卷第 9期 无 机 化 学 学 报 V0I_30No.9
2014年 9月 CHINESEJOURNALOFINORGANICCHEMISTRY 2087.2092
三有机锡( ).3_【【(2S).5.氧.2.吡咯烷基】羰基】.4.噻唑烷甲酸酯
的合成、结构和体外抗癌活性
田来进 , 王晓龙 1 郑晓亮2 董云赛 1 刘志坤 1
(曲阜师范大学医药中间体与天然药物山东省高校重点实验室,曲阜 273165)
(浙江省医学科学院药物研究所,杭州 310013)
摘要:利用三有机锡氢氧化物和手性配体●犏).3-[[(2Js)一5一氧一2一吡咯烷基]羰基]_4.噻唑烷甲酸(H1反应合成了3个三有机锡● ).
3_【【(2)3一5一氧一2一吡咯烷基]羰基]-4.噻唑烷甲酸酯R。SnL[1,R=c.C6H (a),CH (b),C6HC(CH3):CH:(c)l,通过元素分析、IR,1HNMR
和X一射线单晶衍射表征 了其结构 。化合物 la属正交晶系,P222空间群 ;化合物 lb属单斜晶系,尸2。空间群。二者均为由羧基
氧和内酰胺羰基氧桥联配位形成的右螺旋链状有机锡配位聚合物 ,锡原子具有五配位[SnC,02]畸变三角双锥构型。化合物 la和
lb对体外 2种人癌细胞 Colo205和 Bcap37增殖均有强的抑制作用 ,其活性为 lbla。
关键词 :有机锡羧酸酯 ;匹多莫德 ; ).4.噻唑烷 甲酸 ;晶体结构 ;抗癌活性
中图分类号 :0614.43+2 文献标识码:A 文章编号:1001—4861(2014)09.2087—06
DoI:10.11862/CJIC.2014.301
Synthesis,StructureandinvitroAnti-tumorActivityofTriorganotin
(4R)-3.【【(2S)-5-Oxo-2-pyrrolidinyl】carbonyI]-4-thiazolidinecarboxylates
TIANLai—Jin’ WANGXiao-Long ZHENGXiao-Liang2 DONGYun—Sai LIUZhi—Kun
(KeyLaboratoryofPharmaceuticalIntermediatesandNaturalMedicine,Q NormalUniversity,Q Shnadong273165,China)
(21nstituteofMatenaMedw~ZhejinagAcademyofMedicalSciences,Hangzhou310013,China)
Abstract:Threetriorganotin(4尺)-3.[[(2 -5一OXO一2-pyrrolidiny1]carbony1]-4一thiazolidinecarboxylates,R3SnL(1,R=
c—C6Hma;C6H5,b;C6H5C (CH3)2CH2,c),havebeensynthesizedbythereactionoftriorganotinhydroxidewith
(4R)-3_[[(2.s)-5一OXO一2一pyrrolidiny1]carbony1]一4一thiazolidinecarboxylicacid (HL)andcharacterizedbymeansof
elementalanalysis,IR,H NMR spectra and X—ray single crystal diffraction.Thecrystalof la belongsto
orthorhombicspacegroupP2~2121,andthecrystal oflb belongstomonoclinicspacegroupP21.Compoundsla
and lb both possessatrans-C3SnO2trigonalbipyramidalgeometry with theaxial positionsoccupiedbyt
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