吡唑酰胺类线粒体呼吸链抑制剂的设计与合成.pdfVIP

中国化工学会农药专业委员会第十六届年会论文集 吡唑酰胺类线粒体呼吸链抑制剂的设计与合成 吴志兵‘，张滕滕，吴世喜，叶意强，邝继清 (绿色农药与生物工程国家重点实验室培育基地和教育部重点实验室， 贵州大学精细化工研究开发中心，贵阳550025) 摘要；【目的】为了寻找到具有高活性的吡唑酰胺类线粒体呼吸链抑制剂，对此类化合物做进一步研究。 【方法】设计合成了15个1．苯基．5．三氟甲基．4．吡唑酰胺类化合物；采用生长速率法，测试了化合物对小 麦赤霉病菌等七种植物病原茵的抑制活性。【结果】初步生物活性表明，目标化合物在100昭／InL浓度下 对小麦赤霉病菌等七种植物病原菌具有良好的抑制作用，其中化合物8f与8i分别对其中三种植物病原 菌的抑制率达到100％，远高于对照药剂，具有进一步研究的价值。 关键词：吡唑酰胺；线粒体呼吸链抑制剂；合成；抑菌活性 酰胺类化合物是一类传统的杀菌剂，其种类繁多，自第。一个酰胺类杀菌剂萎锈灵于1966年面世以 来，一直都有结构新颖、性能更优的该类杀菌剂的品种报道‘11，。发展至今已经有30多个商品问世，在 近期报道的酰胺类杀菌剂有吡噻菌胺、呋吡菌胺、Bixafen、啶酰菌胺、氟啶酰菌胺和氟吡茵酰胺【2】o e连囝H。群酪爨 萎锈灵 呋毗菌胺 毗嚷菌胺 醚NH落％酽NH叩 氟啶酰菌胺 F∞阿舯 图1 商品化杀菌剂的结构 研究结果表明，酰胺类杀菌剂主要是通过影响病原菌的呼吸链电子传递系统从而达到抑制病原菌 的生长，最终导致其死亡【3，41。如早期开发的酰胺类产品萎锈灵、灭锈胺等主要是通过抑制呼吸传递链 上的复合体II铁的琥珀酸脱氢酶从而阻碍了病原菌的呼吸【5～引。目前报道的酰胺类杀菌剂中呋吡菌胺【9】、 呼吸【13】。 ·146- 中国化工学会农药专业委员会第十六届年会论文集 璃警矽素藏 j■：j F晶’诋 弭穗、 异拧糖l 葶采t J V ；剽X 摊卅掰 ＼、—————]厂—————J＼————————弋、．，，———————J 氢幽体系 电子磊遣体系 Eol删 翩 ．15¨O ·狮·瑚+嘲 图2高等植物的线粒体呼吸链(电子传递主路) 为了寻找到高效、低毒、广谱、选择性高、持效期长、对作物安全的酰胺类线粒体呼吸链抑制剂， 在呋吡茵胺、吡噻菌胺和啶酰茵胺的结构基础上设计、合成了15个1．苯基．5．三氟甲基—4-吡唑酰胺类 化合物，对合成的目标化合物进行了抗植物真菌的生物活性测定，以求找到具有广谱活性的吡唑酰胺 类线粒体呼吸链抑制剂，为农药的创制工作提供一定的基础依据。 1 实验部分 1．1合成路线 目标化合物合成路线如下。 O O F3c人人忸 ● O 0- 、卜oH pcI O 玲cF3堂k冷cF3型L 5 0 7 图3目标化合物的合成路线 1．2仪器与试剂