含磷酰胆碱高分子单体的新合成方法的研究.pdfVIP

含磷酰胆碱高分子单体的新合成方法研究 宫永宽，杨珊，李晶，张世平 西北大学化学系，西安，710069 摘要: 含磷酰胆碱基团的单体是合成磷酰胆碱聚合物及修饰生物医用材料表面的 主要途径。由于含磷酰胆碱基团单体的制备过程复杂，条件苛刻，从而制约着仿 生物细胞膜结构进行表面改性的研究及其应用。本文介绍在温和条件下，以三氯 氧磷和氯化胆碱为原料，首先制备二氯磷酰胆碱，再与甲基丙烯酸-2-羟乙基酯反 应，合成 2- 甲基丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱（MPC ）的新方法。用新制备的 MPC 与甲基丙烯酸丁酯（BMA ）以不同的配比反应，得到含磷酰胆碱的共聚产物 Poly(MCP-co-BMA) 。经元素分析、红外光谱测定、热重分析和接触角等测试，证 明了该新合成方法的可行性及有效性。该研究对生物医用材料仿生改性的研究及 应用将起到促进作用。 关键词：磷酰胆碱；单体；合成；MPC 生物细胞膜主要由磷脂和卵磷脂组成，而带有正负两种电荷的磷酰胆碱基团 构成了细胞膜的外表面，对生物相容性有重要影响。近年来的研究表明，富含磷 酰胆碱基团的材料表面不易吸附及沉集蛋白质，酯质体等生体成分，表现出良好 [1,2] 的生物体相容性。日本的N.Nakabayashi 和K.Ishihara 小组 最早合成了含磷酰 胆碱的高分子单体及其聚合物。到目前为止，这类单体仍是在包含低温和高压等 苛刻条件下制备，不易得到试样，使相关研究及其应用受到限制。 本文介绍在温和条件下，避免低温、高压的苛刻条件，制备含磷酰胆碱的活 性试剂及几种含磷酰胆碱高分子单体的新方法。合成路线如下： O O 无水 N(CH ) Cl P O N(CH ) Cl Cl P Cl + HO 3 3 超声波 Cl 3 3 Cl Cl 三氯氧磷 氯化胆碱 二氯磷酰胆碱 －1－ CH3 O CH3 H C C O H C C 2 2 + Cl P O N(CH ) Cl 3 3 C O Cl P O N(CH ) Cl C O 无水条件 3 3 O CH2CH2 OH Cl O CH CH O 2 2 HEMA 二氯磷酰胆碱 水解 CH3 H C C O 2 C O O P O NH(CH ) 3 3