4-氟苯甲醛丙氨酸席夫碱的合成及其IR与Raman光谱分析.pdfVIP

第25卷增刊 分析测试学报 V01．25 FENXICESHI ofInstrumental 2006年11月 XUEBAO(JournalAnalysis) NOV．2006 4一氟苯甲醛丙氨酸席夫碱的合成及其 I R和Raman光谱分析 阮敏1，叶勇h，谢微2 (1．湖北大学有机功能分子合成与应用教育部重点实验室，湖北武汉430062； 2．武汉大学化学与分子科学学院，湖北武汉430072) 席夫碱及其金属配合物具有杀菌、抗菌、植物生长调节等生理活性，在医药、农药等领域有广泛 的应用前景¨2l。含氟席夫碱及其配合物具有独特的生物活性，在医药研究中备受关注阻4|；氨基酸席 夫碱一直是人们感兴趣的研究课题，但对含氟的氨基酸席夫碱的研究未见报道。本文报道了4．氟苯甲 醛与丙氨酸形成的席夫碱的合成方法及利用1HNMR、红外光谱、拉曼光谱、热重分析等测试手段进行 表征的结果，化合物的生物活性研究正在进行。 1 实验部分 1．1仪器与试剂 气，TG量程10 RMl000型共 mg，升温速率为10。C／min；美国Spexl403型拉曼光谱仪：英国Renishaw 聚焦显微拉曼光谱仪，激发光源为514．5 TAS一100型热分析仪；X4型显微熔点测定仪。 4一氟代苯甲醛AR(美国Sigma公司生产)；丙氨酸和氢氧化钾均为AR级。 1．2化合物的合成 4一氟代苯甲醛丙氨酸钾(简称4-FAK)的合成：将8 mL无水乙醇中，稍加热搅拌1h至大部分丙氨酸溶解，抽滤得￡一丙氨酸钾的乙醇溶液(pH=8～9)，再 mmol 向此溶液中滴加10 4-氟代苯甲醛，室温下反应3 h得无色透明溶液(pH=7—8)，减压蒸馏浓缩 近干，放置一段时间后加入石油醚提取产物，过滤后沉淀真空干燥，得白色粉末(易吸潮)，纯化步骤 为：用少量无水乙醇和大量石油醚搅拌析晶，并用石油醚洗涤，真空干燥得白色纯净产物，产率 91．5％。 2结果与讨论 2．1 测试结果 1 2．1．1 H H NMR谱以氘代DMSO为溶剂，测得4-FAK的1NMR谱。结果为：8．22(1H，单峰)， 2．1．2熔点的测定及热重一差热分析x4型显微熔点测定仪测定化合物的熔点为149—151℃。对化 温一87．2℃失水率为7．07％，与带1个水分子的计算值7．16％相符，因为失水温度较低，可以认为是 结晶水。 2．1．3IR和Raman光谱对4-FAK的红外光谱及拉曼光谱特征峰的归属列于表1。 表I 4一FAK的红外及拉曼光谱峰及其归属(∥cm“) IR Raman Assignment IR Raman Assignment 一 3 082 1 404 ／／OH 600，i 1 414 604，l p。(COO一)，V．(COO一) 2 876 3 861 1 508 1 973，2 023，2 IPts．(OH3)．p。(0t3) 583，I 240，1154，636 ”骨集 一 2881 PC—H(次甲基) 1 095 1 213 ”^，．F I 649 1 650 1 P(C=N) 230，1128，838 一，一，一8c—H(对取代苯)，O)C—Hf埘取代苯)