常勇有机化学反应的应用——卤代烃的制备与性质.pptVIP

有机化学反应的应用 ——卤代烃的制备与性质 * * 授课人： 研究有机化合物化学性质的方法程序是什么？ 分析结构 预测反应类型 选择试剂 CH3-CH=CH2 加成反应 取代反应 溴水 氯气，加热 氧化反应 酸性高锰酸钾溶液 1.卤代烃的结构特点： 二、有机化学反应的应用--卤代烃的制备和性质 烃分子中一个或多个H原子被卤素原子取代所得的化合物。 2.了解常见的卤代烃及其应用： CHCl3 CH2Cl2 CF3CHBrCl 氯溴三氟乙烷---广泛用作麻醉剂 氯仿 二氯甲烷---常用作溶剂 哪些反应可以生成卤代烃？请以氯乙烷为例： 烷烃和卤素单质的取代反应： 烯烃和HX的加成反应： 光照 CH3-CH3 + Cl2 CH3 -CH2Cl ＋ HCl CH2=CH2+HCl CH3-CH2Cl 醇与HX的取代反应： CH3CH2OH+HCl CH3-CH2Cl 如要制的较纯净的氯乙烷，以上三种方法，哪种最合适？为什么？ 3.卤代烃的化学性质 （2）消去反应 CH3CH2Br + NaOH CH2＝CH2↑+ NaBr + H2O 醇 △ （1）取代反应(水解) CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr H2O 1.卤代烃的 取代反应 和 消去反应 条件有何不同？ NaOH的水溶液 NaOH的醇溶液 NaOH的醇溶液 浓硫酸，170℃ 2.卤代烃的 消去反应 和乙醇的 消去反应 条件有何不同？ CH3CH2Br +NaOH CH2＝CH2↑+NaBr+H2O 醇 △ CH2＝CH2+Br2 CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br+2NaOH CH2CH2+ 2NaBr OH OH 根据卤代烃的性质，思考如何用CH3CH2Br制取CH2BrCH2Br？ △ 由一卤代烃合成二卤代烃或二元醇的一般途经： 先消去，再加成 CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br CH2 CH2 OH OH 体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。 再取代（水解） 1.由溴乙烷合成乙二醇依次发生的反应为( ) A．消去反应、加成反应、取代反应 B．取代反应、消去反应、加成反应 C．消去反应、取代反应、加成反应 D．取代反应、加成反应、消去反应 A 2.要用乙醇为原料合成乙二醇（其它原料任选），请设计出合理的合成路线，并写出有关的反应方程式。 CH2=CH2 + Br2 CH2—CH2 ∣ Br ∣ Br CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O 浓H2SO4 170℃ CH2—CH2 + 2NaOH ∣ Br ∣ Br CH2—CH2+2NaBr ∣ OH ∣ OH △ 合成路线：消去反应—加成反应—取代反应 1.掌握有机反应的条件，反应特点和方程式的书写。 烯、醛 烯烃、某些醇，醛 某些醇、卤代烃 烷烃、卤代烃，酸、 醇、酯、油脂 烯、炔、芳香烃、醛 有机物或结构特点 加氧或去氢 氧化反应 加氢或去氧 还原反应 只出不进 消去反应 有进有出 取代反应 只进不出 加成反应 反应特点 2.书写有机化学反应的注意事项 （1）有机物一般写结构简式。 （2）不漏有机物外的无机小分子，例如H2O、HX。 如酯化反应的水、醇催化氧化的水、 卤代烃取代反应生成的HX，消去反应生成的NaX和水。 醇的消去反应： 卤代烃的消去反应： （3）反应条件 浓硫酸、加热（170℃） NaOH醇溶液、加热 3、卤代烃的化学性质 （2）消去反应 CH3CH2Br + NaOH CH2＝CH2↑+ NaBr + H2O 醇 △ （1）取代反应 CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr H2O （3）掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用。 卤代烃 醇 烷烃 烯烃 1.下列化学反应不属于加成反应的是(　 　)A.乙醛在一定条件下与H2发生反应　 B.乙烯使高锰酸钾溶液褪色C.乙烯使溴水褪色　　 D.乙烯在一定条件下与水反应 B 2.在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子 全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。下列 反应类型中能体现原子最经济原则的是（ ） ① 置换反应 ②加成反应 ③ 取代反