卷烟用酚类碳酸薄荷酯的合成与表征.pdfVIP

维普资讯 云南 大学学报 (自然科 学版 )，20o4，26 (增刊)：183~185 CN53—1045／N ISSN0258—7971 JournalofYunnanUniversity 卷烟用酚类碳酸薄荷酯的合成与表征。 朱海军 ，刘志华 ，古 昆，缪明明 (1．云南大学 应用化学系，云南 昆明 650091；2．云南烟草科学研究院，云南 昆明 650106) 摘要：以薄荷醇、光气和酚类化合物为原料，吡啶为催化剂合成了系列烟用酚类碳酸薄荷酯潜香物质．产物 结构经 IR，FAB MS和 HNMR表征． 关键词：烟用潜香物质；酚类碳酸薄荷酯；酯化反应 中图分类号：O623．662 文献标识码：A 文章编号：0258—7971(2004)$1—0183—03 在卷烟生产过程 中，许多烟草用香精香料具有 再将氯甲酸薄荷酯与酚类烟用香精反应合成酚类 挥发性强和易升华等性质，往往会造成香味损失和 碳酸薄荷酯，并对其结构进行表征． 相互污染等问题…1．烟草潜香物质的应用是一个 1 实 验 较好的解决途径．其中薄荷潜香物质在烟草生产中 已取得了较好的效果应用 2．主要薄荷潜香物有 1．1 仪 器 与试 剂 质 谱 仪 (HP6890GC／ 碳酸薄荷酯、羧酸薄荷酯和硼酸薄荷酯等类型．其 5972MS)；IR光谱仪 (PERKIN ILMERFT—IR 中碳酸薄荷酯类具有薄荷香味纯净，有一定持久 Spectrum1000)；核磁共振仪(BrukerDRX一500型 性。能在卷烟燃吸时产生均匀的薄荷醇，因此合成 核磁 共 振 仪)；B一545BUCHI熔 点仪 (瑞 士 及应用碳酸薄荷酯是薄荷潜香物质研究的一个热 BUCHI，未校正)；R一114型BUCHI旋转蒸发仪 点[3～61． (瑞士 BUCHI)；FABMS质谱仪 (VGAI丌O— 本课题组拟合成新薄荷烟潜香物质，欲使 目标 Spee3000)． 产物在具有薄荷香味同时又具有其它香气，即合成 薄荷醇、香兰素、乙基香兰素、愈创木酚(由云 薄荷醇与其它酚的混合碳酸酯．为达这一 目的，本 南烟草科学研究院香料中心提供)；其它试剂均为 文以薄荷醇与光气为原料合成氯甲酸薄荷酯，然后 国产分析纯试剂 ． 0 0 乙醚 ／儿＼c哟 R2 0 o c1 c1 。 吡啶，氯仿 1 2 2a：Rt=0CH3，R2=CH0 2b：R1=0CH2CH3，R2=CH0 2c：R1=0CH3，R2=H 图1 酚羟基碳酸薄荷醇的合成路线 Fig．1Schemeofsynthesisofsubstitutedhydroxyphenytmenthylcar