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44苯环上取代基的定位规律.pdf
4.4 苯环上取代基的定位规律 Locating Regularity of Substituent on Benzene
4.4.1 一元取代 的定位规律和定位基的分类 Locating Regularity of
Monosubstitutive Benzene and Classification of Locating Groups
苯环上连有一个取代基的称为一元取代 。当一元取代苯再进行亲电取代反
应，新引进的取代基可以进入原取代基的邻位、间位或对位，生成二元取代苯的
三种异构体。
Y Y Y Y
+ E + E + +
E
电试剂 E
一元取代 邻位二元取代 间位二元取代 对位二元取代
许多试验事实表明：不同的一元取代苯在进行同一取代反应时（例如硝化反
应），所得产物的比例不同（见表4.2 ）；烷基苯比苯容易发生亲电取代反应，而
且第二个取代基主要进入烷基的邻位和对位；硝基 、苯磺酸比苯难发生亲电取
代反应，而且新进入的取代基主要进入硝基或磺酸基的间位。这些事实都说明了
苯环上原有的取代基会影响环的反应活性，并决定新取代基进入苯环的位 。
表4.2 一元取代 硝化反应的产物
Y 间位 邻位 对位 邻位+对位
-OH 微量 50-55 45-50 100
-NHCOCH3 2 19 79 98
-CH3 4 58 38 96
-F 微量 12 88 100
-Cl 微量 30 70 100
-Br 1 37 62 99
-I 2 38 60 98
- (H)
-NO2 93.3 6.4 0.3 6.7
+
-N (CH)
3 2 89 0 11 11
-CN 81 - - 19
-COOH 80 19 1 20
-SO H
3 72 21 7 28
-CHO 72 - - 28
根据大量的试验事实可归纳出一元取代苯亲电取代反应的定位规律如下：
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