课件-夏令营-2014奥赛化学讲座.ppt

* * * 一个极性化合物在外界电场作用下，分子中的电荷分布发生变化，这种变化的能力被称为可极化性 * 同一周期，从左到右可极化性减弱；同同一族，从上到下可极化性增强；未成对电子比成键电子可极化性大； I-，HS-，SCN-碱性弱但可极化性很强，不论在质子溶剂中还是偶极溶剂中都不易溶剂化，因此在两种溶剂中均表现出高的亲核性 乙炔的结构 Pz Py sp杂化，直线型结构 苯分子中六个碳原子都以sp2杂化相互成键 ?键和?键 ?键可以绕键的对称轴旋转，其键不会发生断裂，旋转时所需 的能量很少，故烷烃的构象丰富多彩。 顺反异构 顺反异构体对物质理化性质的影响 (Z)-丁烯二酸 熔点： 130.5 oC pKa1 1.83 pKa2 6.07 (E)-丁烯二酸 熔点： 286.5 oC pKa1 3.03 pKa2 4.44 顺反异构体对化学性质的影响 顺反异构体对生理活性的影响 例如：生物体内的甘油脂肪酸中不饱和羧酸中的碳碳双键一般为Z构型，而维生素A侧链上的碳碳双键都为E构型。若改变它们的构型，生理活性降低甚至完全丧失。 * * 碳环化合物的对映异构 2－羟甲基－1－环丙烷羧酸的立体异构 1、 按官能团的优先次序来确定分子所属的主官能团类 －COOH、－SO3H、－COOR、－COX、 －CONH2、－CN、－CHO、－COR、－OH、 －SH、－NH2、 －OR、C≡C、C=C、R 、 2、 选取含有主官能团在内的碳链最长的取代基最多的侧链位次最小的主链作为母体 3、 将母体化合物进行编号，使主官能团位次尽量小 4、 确定取代基位次及名称，按次序规则*给取代基列出次序，较优基团后列出 5、按系统命名的基本格式写出化合物名称 系统命名法 有机化合物系统命名的基本格式 2，3，5?三甲基?4?丙基辛烷 3, 4-二甲基庚烷 2-甲基-6-氯庚烷 顺-1，3-二甲基环己烷 3-氯-4-溴己烷 2-chloro-6-methylheptane 3-bromo-4-chlorohexane ( R )-2-甲基-6-氯庚烷 5-羟基己醛 3-戊烯-1-醇 5,5-二甲基-2-己醇 3-羟基-4-氯环己甲酸 3-羟甲基-1,7-庚二醇 注意：对于双键、手性碳原子，如果明确了立体结构，命名时一定要标明其构型 （1R，2R）-2-甲基环戊醇 （1R，2R）-1，2-环己二醇 有机化合物的分类 1.按碳架 按官能团 化合物类别官能团名称（结构）举例 烯烃碳碳双键C=C 炔烃碳碳三键 卤代烃卤素F, Cl, Br, I 醇及酚羟基-OH 硫醇及硫酚巯基-SH 醚键-O- 硫醚键-S- 醛基-CHO 羰基-CO- 羧基-COOH 羧酸衍生物: 酯、酰卤、酸酐、酰胺 氨基-NH2 硝基化合物-NO2 磺酸基-SO3H 一些化合物缩写 * * 蚁酸、醋酸、草酸、硬脂酸、软脂酸、酒石酸、肉桂酸、苦味酸、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、核糖、脱氧核糖、甘氨酸、卤仿、甘油；DMF、THF、DMSO、DNA、RNA 互变异构 互变异构—葡萄糖的变旋现象 * 谢 谢！ 祝同学们学习进步，健康快乐！ * * * HSP12s是已知动物细胞中（植物中还有更小的sHsp10.6）最小的热休克蛋白。 伯、仲、叔、季碳原子 * * 构象异构 由于围绕单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的排列形式，即是构象异构。单键旋转后可以产生无数个构象异构体，但有几种极端的构象 乙烷的重叠式、交叉式；丁烷的对位交叉式、部分重叠式、邻位交叉式、全重叠式；环己烷的船式和椅式；简单环己烷的稳定构象。 构象：指有一定构造的分子通过单键的旋转，形成各原子或原子团的空间排布。 乙烷的构象 透视式： 纽曼式： 构象与能量关系示意图 正丁烷的构象 正丁烷 正丁烷的构象，把C1和C4作甲基，然后C2-C3键旋转，其构象的纽曼式 φ=0o,360o φ=60° φ=120° φ=180° φ=240° φ=300° 全重叠式 顺交叉式 部分重叠式 反交叉式 部分重叠式 顺交叉式 A B C D E F 正丁烷的构象与能量关系示意图 环己烷的构象 sp2杂化示意图 乙烯中键的形成 * * ∏键的特点 1）π键没有轴对称，因此以双键相连的两个原子之间不能再以C-C σ键为轴自由旋转