不饱和度的计算及其在有机推断中应用.pdfVIP

不饱和度的计算及其在有机推断中的应用 唐悦 (四Jll省遂宁中学629000) 摘要：不饱和度揭示了有机物组成与结构的隐性关系和各类有机物间的内在联系，是推断有机物 分子可能结构的一种新思维。其优点是推断严谨，可防遗漏。笔者在教学中发现不饱和度在求分子式 及其分子结构、同系物、同分异构体的判断等方面起到事倍功半的作用。本文将关于不饱和度的学习 作一系统的归纳，并推出简化得公式及其应用，与大家分享。 关键词：不饱和度计算公式有机推断应用 一、定义 of 不饱和度又称缺氢指数(英文名称：Degreeunsaturation)，是有机物分子不饱和程度的量化标 志，用希腊字母Q表示。规定烷烃的不饱和度是0(所有的原子均已饱和)。有机物分子中与碳原子数相 等的开链烷烃相比较。每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，即Q=l。 ：、计算公式 1．根据有机物的化学式计算 Q=(碳原子数x2+2一氢原子数)÷2 方法一：(1)若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度计算 时可不考虑氧原子。如CH产CH2(乙烯)、CH3CHO(乙醛)、CH3COOH(乙酸)的Q为1。 (2)有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子计算Q。如：C2H，Cl的Q为1，其他基团!ctI-NO：、 一NH2、一S03H等都视为氢原子。 (3)碳的同素异形体，可将其视作氢原子数为0的烃。如C印(足球烯)。 (4)烷烃和烷基的不饱和度Qo。女ncFa(甲烷)。 如 (5)有机物分子中含有N、P等三价原子时，每增加1个三价原子，则等效为减少1个氢原子。 CH3NH2(氨基甲烷)的Q=0。 y／2+l。 通常用另一种表达式更容易记住：ll=n4-01／2)+l 注：114表示四价原子数亦就是C原子数，nl表示一价原子数亦就是H原子数。 (2)烃的衍生物(CaHbOcXdNe)的不饱和度的计算公式： 【k【2(a+e)+2-e一(b+d)怍，化简得到：fl=a-(b+d-e)／2+1 通常用另一种表达式更容易记住：Q=n4-(n广ns)／2+1 注：n4表示四价原子数亦就是C原子数，nl表示一价原子数亦就是H原子和卤原子总数，n3表示三 价原子数亦就是N原子数。 2．根据有机物分子结构计算 Q=双键数+叁键数x2+环数 如苯：fl=3+Ox2+1--4，即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。 补充理解说明： (1)单键对不饱和度不产生影响，因此烷烃的不饱和度是0(所有原子均已饱和)。一个双键(烯 烃、亚胺、羰基化合物等)贡献一个不饱和度。一个叁键(炔烃、腈等)贡献两个不饱和度。一个环(如 环烷烃)贡献一个不饱和度。环烯烃贡献2个不饱和度。例子：丙烯的不饱和度为1，乙炔的不饱和度 -358- 为2，环己酮的不饱和度也为2。 饱和度为3；再比如，烯丙基氯，CH2=CH—CH：CI，将Cl改写为H，所以化学式写作C3H6，不饱和度为1。 3．立体封闭有机物分子(多面体或茏状结构)不饱和度的计算 立体图形的不饱和度：①立体图形的不饱和度等于最小环数减去l。 如立方烷面数为6，f／,=6-1=5。 网 砑 ②可将立体图形变形投影成平面图形求解，如将叫变形投影为：W，可按平面图形求其不饱 V ·’y 和度Q=4。 三、不饱和度在有机推断中的应用 1．分子的不饱和度(Q)与分子结构的关系： 应用方法：已知分子式要根据有关条件推导物质的分子结构，如果先计算出分子的Q，可使推理 过程有依据，有的放矢。避免思维混乱。因此。我们就必须要了解分子的Q与分子结构的关系。 (1)若1％--0，说明分子是饱和链状结构 (2)若Q=l，说明分子中有一个双键或一个环； (3)若Q=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个个环；余类推； (4)若Q≥4，说明分子中很可