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第十三届全国染料与染色学术研讨会置信息发布会论文集
对氨基苯乙醚的合成进展与应用
李文骁李付刚张东砚鄢冬茂闰士杰
(沈阳化工研究院有限公司,沈阳110021)
摘要:介绍了对氨基苯乙醚的削备方法及应用,并对各种翻备方法进行了比较。
美t词:对氨基苯乙醚:催化加氢
式:
№CH2CO)-wH2
对氨基苯乙醚为无色油状液体,暴露于日光或空气中逐渐变成红色到棕色。不溶于水,溶于乙醚、乙
醇、苯和氯仿等,有弱碱性.也溶于无机酸溶液。
对氨基苯乙醚是制备染料、医药、橡胶防老剂、食品抗氧剂等物质的重要的中间体。主要用于生产橡
胶防老剂胛,即6一乙氧基一2,2,4一三甲基一l,2一二氢化喹啉,也用于饲料和食品,可防止脂肪、蛋白质在
贮存过程中氧化变质,还用于维生素A和维生素E等药品的保存,作为饲料和食品抗氧化剂时,称乙氧喹;
在医药方面用于生产解热镇痛药非那西丁、安痨息和消毒防腐药利凡诺;染料方面用于制取C.I.酸性蓝
红3:C.I.颜料红123等:还可用作氧化还原指示剂,测定铜、铁、锰、钒、锌、铬酸盐和氰化物“1“。
1合成工艺
根据所用原料不同,对氨基苯乙醚的合成方法与工艺主要有:对硝基苯酚法、对氨基苯酚法、苯乙醚
法、对氯硝基苯法几种m1。
1.1对礴基苯酚法
对硝基苯酚法是以对硝基苯酚钠为原料,在90%乙醇中与溴乙烷和碳酸钠长时间回流反应,冷却后洗
出对硝基苯乙醚,对硝基苯乙醚经还原得到产品。反应方程式如下:
O.Na 9C-H2渊s O.CH2CHa 9cH2CHj
0+岫 0—0
0一N却COs
N02 N吼NoznH2
由于吸电子基团-N02的存在,烷基化取代需使用溴乙烷或碘乙烷进行取代.造成成本增加,及环境污
染及贵重原料浪费,同时此法存在收率低选择性差的问题。
1.2对氨基苯酚法
以对氨基苯酚法为原料生产对氨基苯乙醚,在高压釜内加入二甲亚砜,氯乙烷,氢氧化钠和对氨基苯
酚,80C下搅拌5小时,得对氨基苯乙醚,收率约90.1%;或二乙二醇二甲醚,氯乙烷,28%甲醇钠的甲
醇溶液和对氨基苯酚在80C反应6小时,得对氨基苯乙醚,收率约72.1%。反应方程式如下:
申OH…一节?怕
1.3苯乙醚法
将苯乙醚与氯化重氮苯偶合,再将化合物还原,得到对氨基苯乙醚和苯胺。苯胺回收后,经重氮化再
供投料。反应方程式如下:
,ocH2c№9c邺H,
0+9‰一w卜t—o一臼+0
一心 N№
1.4对氯硝基苯法
以氯苯为原料.混酸硝化得到对氯硝基苯,然后在装有回流冷凝器、搅拌器和加热夹套的反应釜中,
加入乙醇、二氧化锰及对氯硝基苯。加热至60C,开始加入氢氧化钠,加热开始反应,氢氧化钠分批次加
入,控制反应液内剩余碱量在2~3%,约6小时左右反应结束,过滤除残渣,脱溶除乙醇后,用水萃取洗
涤粗品中的碱及杂质,得对硝基苯乙醚产品,对硝基苯乙醚经还原后得对氨基苯乙醚。反应方程式如下:
aI 9cH2吼
0+哪+岫
0+吼洲+一型L
n02^q
·261-
第十三届全国染料与染色学术研讨会暨倍息发布会论文集
O.CHzCHa O,CH2CH3
0—0
INU2 Nil2
1.’5小结
对硝基苯酚法虽然工艺简单,但是反应时间长,选
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