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以水为窗看有机化合物性质 程 鹏 （214421 江阴市华士高级中学 c2p3@163.com） 高中化学的有机化学部分是一个可以独立的知识模块，有其自身特有的知识体系、框架以及与众不同的学习策略、方法。有机化学的知识内容丰富，如果简单地来归纳，大致可分为结构、性质、应用三部分。若说“结构”是有机化合物知识的核心的话，那么“性质”就是它的重心。学习有机化合物的性质就像走进一所巍峨壮观的大房子，里面的东西林林总总、千头万绪，想看清它的全貌要花很多功夫。而我们也可以透过一扇窗去大致领略一下这所房子的内部结构和诸多设施。水，正是这样的一扇窗。 水是我们平时最常见、最熟悉、最简单的化学物质之一，它也频繁地出现在高中有机化学当中。水虽是一种无机物，但它与有机化合物的物理、化学性质有着紧密的联系。下面就让我们一起从“水”这扇窗口看进去： 一、以水为窗，看有机化合物的物理性质 1、溶解性：水是最常见的溶剂，大多数有机化合物都难溶于水，易溶于有机溶剂（如苯、四氯化碳、汽油等），有机化合物在水中的溶解性是较易被遗漏的知识点。 中学化学常见有机化合物中，烃（烷烃、烯烃、炔烃，包括汽油、煤油等）、卤代烃（包括溴苯等）、硝基苯、三硝基甲苯、三溴苯酚、酯（包括高级脂肪酸甘油酯，即油脂）、高级脂肪酸、形成内盐的氨基酸等难溶于水；苯酚的溶解性与温度有关，常温下微溶于水，温度高于65℃时能于水以任意比互溶；而醇、低级的醛酮液态烃(包括苯、甲苯等)酯等液态卤代烃溴乙烷、四氯化碳、溴苯等硝基苯液态苯酚等。 + 3H2O + 3C17H35COOH 说明：水分子中的羟基和氢原子还给酯键，分别形成新的羧基和醇羟基，酯的水解与酯化反应过程恰好相反。 ⑶糖类的水解反应 例：蔗糖在硫酸催化下的水解反应 C12H22O11 + H2O C6H12O6 （葡萄糖）+ C6H12O6 （果糖） 纤维素的完全水解反应 （C6H10O5）n + nH2O nC6H12O6 （葡萄糖） 说明：从组成上看，低聚糖和高聚糖都是结合了水分子的氢、氧元素后再分解出单糖来。 ⑷肽的形成和肽的水解反应 例：两分子甘氨酸脱水生成二肽 2NH2-CH2-COOH NH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH + H2O 多肽（蛋白质）的水解反应 多肽（蛋白质）+ (n-1) H2O n氨基酸 说明：肽键数目与水分子数目相等，此类反应机理与酯相似。 ⑸苯环上的取代反应 例：苯的硝化反应和磺化反应 + H2O + H2O 甲苯的硝化反应 + 3H2O 说明：以上反应生成水分子的羟基来自于酸，氢原子来自于苯环，这是所有苯环上的取代反应相通的反应机理。 2、加成反应：加成反应中也常出现水的身影，搞清了不饱和键与水加成反应的机理也就能把握该类反应的本质了。 例：乙烯与水加成得乙醇 CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 说明：水分子的羟基和氢原子分别与“不饱和键两端的碳原子”相连接。 3、消去反应：消去反应的特点为生成不饱和键，同时生成小分子化合物，而水是最常见的此类“小分子”。 例：乙醇去水得乙烯 CH3CH2OH CH2=CH2 ↑+ H2O 说明：羟基结合β-氢原子生成水分子，若无β-氢原子则不能发生该反应。 4、氧化反应：氧化反应是有机化合物的一种重要反应类型。除了一般的燃烧反应，还包括其他一些特别的氧化反应。这些反应常伴随有水的生成。 ⑴醇氧化成醛或酮 例：乙醇氧化为乙醛 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 异丙醇氧化为丙酮 2CH3CHOHCH3 + O2 2CH3COCH3 + 2H2O 说明：醇羟基的氢原子再加一个α-氢原子与氧气的氧原子生成水分子。存在两个以上α-氢原子的醇氧化产物为醛，只有一个α-氢原子的醇氧化产物为酮，没有α-氢原子的醇不能被氧化。 ⑵醛基的检验 例：乙醛与银氨溶液发生银镜反应 CH3CHO + 2Ag（NH3）2OH H2O + 2Ag↓+ 3NH3 + CH3COONH4 乙醛与新制氢氧化铜的反应 CH3CHO + 2Cu（OH）2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O 说明：水是这两个氧化反应的重要产物，要注意方程式写法不同会导致水分子化学计量数的不同。 ⑶燃烧反应 例：烃的燃烧反应 CxHy + O2 xCO2 +