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有机化学反应类型复习 在复习有机物时，由于有机物种类繁多，结构、性质复杂，同时有机分子中各类官能团之间还存在相互影响。因此，大多同学常常感到有机化学难学、难记。那么，如何花最少时间掌握烃及其烃的衍生物的性质呢？在复习过程中，主要通过有机反应类型抓住官能团的变化，掌握烃及其烃的衍生物之间的相互转化途径，进一步理解官能团在变化过程中各原子是如何重新组合的。 [知识归纳] 1．取代反应 （1）定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。（“有进有出”） （2）能发生取代反应的物质：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。 （3）典型反应：卤代、硝化、醇分子间脱水、酯化、水解反应等。 2．加成反应 （1）定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成新的物质。（“有进无出”） （2）能发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及同系物、醛、酮、单糖、不饱和高级脂肪酸的甘油酯等。 （3）典型反应：注意断键的数目和位置（断一加二） CH2 CH2+Br2—→ CH≡CH+HCl CH2 CH—CH CH2+Br2—→ CH2 CH—CH CH2+Br2—→ CH3CHO+H2 3．加聚反应 （1）定义：通过加成反应形成高分子化合物。（“由小聚大”） （2）特征：①一般含C C物质的性质 ②生成物只有高分子化合物，因此其组成与单体相同。 （3）能发生加聚反应的物质：烯、二烯、含C C的其他类物质，环氧化合物等 （4）典型反应： nCH2 CH2—→ nCH2 CH—C CH2—→ nCH2 CHCl—→ 4．缩聚反应 （1）定义：通过缩合反应生成高分子化合物，同时还生成小分子（如H2O、NH3等）的反应。 （2）特征：有小分子生成，因此高分子化合物的组成与单体不同。 （3）能发生缩聚反应的物质：①苯酚与甲醛；②二元醇与二元酸；③羟基羧酸；④氨基酸；⑤葡萄糖。 （4）典型反应： 5．消去反应 （1）定义：从一个有机分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成不饱和化合物（含双键或叁键）的反应。 （2）能发生消去反应的物质：醇、卤代烃 （3）典型反应：（强调：“邻碳有氢”） 6．氧化—还原反应 （1）氧化反应 ①含义：有机物去H或加O的反应 ②类型： Ⅰ在空气或氧气中燃烧 CxHy+（x+y/4）O2 → xCO2+y/2H2O CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2 → x CO2+y/2H2O II．在催化剂存在时被氧气氧化 III．有机物被某些非O2的氧化剂氧化 a．能被酸性KMnO4氧化的：烯、炔、二烯、油脂（含C C的）苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。 b．能被银氨溶液或新制备的Cu OH 2悬浊液氧化的：醛类、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。 （2）还原反应 ①含义：有机物加H或去O的反应 ②典型反应：（碳碳双键、碳碳三键、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等与氢气反应） 7．酯化反应（隶属于取代反应） （1）定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。（HBr等无氧酸除外） （2）能发生酯化反应的物质：羧酸与醇，无机含氧酸与醇、酸与糖。羟基酸分子间或分子内成酯 （3）典型反应： 8．水解反应（可看成取代反应） （1）反应特征：有水参加反应、有机物分解成较小的分子。 （2）能够水解的物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质 （3）典型反应： 9．显色反应 反应特征：反应中有不同颜色出现 常见显色物质：苯酚遇氧气（显红色）、苯酚遇三氯化铁溶液（显紫色）、有些蛋白质遇浓硝酸（显黄色）、酚酞（石蕊，甲基橙）遇酸碱变色 10．其它反应 醇、酚、羧酸与金属钠反应，酚、羧酸与NaOH、Na2CO3 5 CH4 +Cl2 光 +Cl2 Fe +HNO3 浓H2SO4 50~60℃水浴 CH3CH2OH+HBr △ 浓H2SO4 △ CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 稀H2SO4 浓H2SO4 140℃ CH3CH2OH+CH3CH2OH NaOH △ CH3CH2Br+H2O +3Br2 OH │ 催化剂 Ni △ CH3─C—CH3（丙酮）+H2 O Ni △ CH2─ CHOH 4—CHO+H2 OH │ Ni △ C17H33COOCH2 C17H33COOCH+3H2 C17H33COOCH2 Ni △ CH3 │ OH │ +nHCHO—→ n nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH—→ nHO—CH2—COOH—→ nH2N—CH2—COOH—→ nC6C12O6（葡萄糖）—→ CH3CH2OH 浓H2SO4 170℃ CH3CH2—CH2Br NaOH 乙醇△ 2CH2 CH2+O2