有机反应的基本类型.docVIP

1.??????? 有机反应的基本类型 （1）?????????? 有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。主要有： ① 烷烃和卤素单质（气体或蒸气、光照） ② 苯和甲苯的硝化、卤代、磺化。 ③ 醇与HX的反应。 ④ 苯酚与浓溴水的反应。 凡两分子生成两分子的有机反应均属于取代反应。因此，酯化反应、酯类的水解、醇生成醚等反应也是取代反应。 （2）?????????? 分子中不饱和的C＝C、C≡C、C＝O等打开，两个原子上各加上原子或者原子团的反应。主要有： ① 含有C＝C、C≡C的物质与H2（Ni、加热）、X2（溶液中）、H2O（催化剂、加热）、HX（催化剂、加热）四类加成。 ② 含有苯环的物质，含C＝O双键的醛或酮能在Ni催化，加热时与H2加成。 （3）?????????? 一个大分子脱去小分子形成不饱和键的反应。主要有醇或卤代烃生成烯的反应。 （4）?????????? 有机分子中加氧或去氢的反应。主要有： ① 催化氧化 醇氧化成醛、酮或羧酸。醛被氧化成羧酸。 ② 含醛基的物质与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液的反应。 烃及含氧烃的衍生物的燃烧、含碳碳不饱和键的物质与酸性高锰酸钾溶液、苯酚在空气中由无色晶体变为粉红色也属于氧化反应。 （5）?????????? 有机分子中加氢或去氧的反应。前文（2）中与H2的加成反应也属于还原反应。 （6）?????????? 含不饱和键的分子，打开不饱和键相互连接成链状高分子化合物的反应。主要有：单烯烃加聚、二烯烃加聚和共聚（单烯烃、二烯烃加聚的组合）。 （7）?????????? 单体间缩去小分子形成链状高分子化合物的反应。主要为分子中含两个脱小分子基团（－OH、－COOH、－NH2、－X等）的缩聚。如： n ???+ n H2O n ?+ n HO－CH2CH2－OH ? ?+ 2n H2O 苯酚与福尔马林也能发生缩聚反应（见前文）。 （8）?????????? 醇和羧酸（或含氧酸）生成酯的反应。在醇与羧酸反应时，醇分子脱水羧基上的氢原子、羧酸分子脱去羧基上的羟基。 （9）?????????? ① 酯类在无机酸或碱催化下水解生成羧酸（或羧酸盐）和醇（或酚）。 ② 二糖和多糖在酸性条件下水解生成单糖或简单糖。 （10）?????? 脱水反应范围较广，如：醇变为烯或醚等。 （11）?????? 概念与无机物反应相同。主要有：甲烷分解，石油中的裂化和裂解。 （12）?????? 主要有：淀粉遇碘变蓝，苯酚溶液遇铁盐（如FeCl3）变为紫色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等。 （13）?????? 两个分子反应生成一个大分子和一个小分子的反应。如：两个氨基酸分子生哼二肽和水的反应。 另外，成环的反应由以下情况： ① 含不饱和键的分子成环。如： 3 HC≡CH ? 3 CH3CHO ? ② 一个分子中含两个脱小分子基团的成环。如： 2 ???+ 2 H2O 2 HO－CH2CH2－OH ? ???+ H2O ? 下属反应 涉及官能团或有机物类型 其它注意问题 取代反应 酯水解、卤代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等 卤代反应中卤素单质的消耗量； 酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。 加成反应 氢化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯环 ? 酸和酯中的碳氧双键一般不加成； C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。 消去反应 醇分子内脱水 卤代烃脱卤化氢 醇、卤代烃等 ?、 等不能发生消去反应。 氧化反应 有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等 绝大多数有机物都可发生氧化反应 醇氧化规律； 醇和烯都能被氧化成醛； 银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量； 苯的同系物被KMnO4氧化规律。 还原反应 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类 烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等 复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。 加聚反应 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚 烯烃、二烯烃（有些试题中也会涉及到炔烃等） 由单体判断加聚反应产物； 由加聚反应产物判断单体结构。 缩聚反应 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反应跟缩聚反应的比较； 化学方程式的书写。