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高考有机化学易错题分析 河北省宣化县第一中学 栾春武 * 一、相似概念混淆，导致判断错误 【例题1】下列叙述正确的是 ( ) A. 淀粉和纤维素互为同分异构体 B. 相对分子质量相等的两种有机物必定是同 分异构体 C. 分子组成上相差一个“CH2”原子团的两种 有机物必定互为同系物 D. 同系物间有相似的化学性质 有机化学是高考必考内容，主要考查有机物的概念、结构、性质及其规律以及有机物的鉴别和检验。这些考点中又以细节考查为主，细节是我们学习过程中易忽视的地方，解题时很易出错，只有注意这些细节才能正确解答。 D 解析：淀粉和纤维素的分子式写法相同都是(C6H10O5)n，但淀粉和纤维素中的n值不同，因此不是同分异构体；同分异构体的相对分子质量相同，但相对分子质量相同的物质分子式不一定相同，如CH3CH2OH与HCOOH的相对分子质量都是46，但分子式不同，因此不是同分异构体；同系物除了相差一个“CH2”原子团外，还要求结构相似，如苯酚和苯甲醇虽然在分子组成上相差一个“CH2”原子团，但一个羟基是直接连在苯环上，另一个羟基是直接连在了烃基上，因此二者不是同系物；根据同系物的定义，D选项正确。 答案：D 二、不会判断取代产物的种类 【例题2】若甲烷与氯气以物质的量之比1:1混合，在光照下得到的取代产物是( ) ①CH3Cl ②CH3Cl2 ③CHCl3 ④CCl4 只有① C. ①②③的混合物 B. 只有③ D. ①②③④的混合物 光 光 解析：根据反应方程式CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl，认为甲烷与氯气以物质的量之比为1:1混合，恰好完全反应生成CH3Cl、HCl而错选A。实际上甲烷与氯气在光照的条件下反应是连锁反应，反应进行到哪一步不是由反应物甲烷和氯气的物质的量之比来决定的。即甲烷和氯气的物质的量之比为1:1时，也不会仅发生CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl这样一种取代反应，因为一旦生成CH3Cl后，CH3Cl分子中的氢原子又可继续被氯原子取代，因此其产物不是纯净的CH3Cl，而是四种取代产物的混合物。 D 三、不会判断原子空间结构关系 【例题3】某有机物结构为(CH2＝CH2)2C＝C(CH2＝CH2)2，关于该有机物的说法正确的是 ( ) 所有碳原子一定共面 B. 所有原子一定在同一平面内 C. 所有氢原子一定在同一平面内 D. 至少有6个碳原子共面 C＝C C＝C C＝C C＝C C＝C H H H H H H H H H H H H a b 解析：根据乙烯结构，所有原子共面，而该有机物结构都是由乙烯平面结构组成，认为所以原子共面，而错选A、B、C。实际上由于单键可以旋转，所以所有原子就不一定在同一平面a上了，但至少有6个碳原子共面，正是由于单键可以旋转，b平面不一定在a平面内，因此A、B、C不正确。 D 答案：D 四、不能正确判断同分异构体的种类 B N N N B B H H H H H H 【例题4】已知化合物B3N3H6(无机苯)与C6H6(苯)的分子结构相似，结构如图。则硼氮苯的二溴氯代物(B3N3H4Br2)的同分异构体的数目为 A. 2 B. 3 C. 4 D. 6 解析：根据苯的二溴取代物有邻位、间位和对位三种，得出该物质的二溴取代物应该也一样有邻位、间位和对位三种同分异构体。而且对于间位的取代，又可分为在B原子上的取代和N原子上的取代，因此间位取代又有两种，综上分析，该物质的二取代物同分异构体应该有四种。 答案： C √ B N N N B B Br H H H Br H B N N N B B H Br H H Br H B N N N B B Br H H H H Br B N N N B B H H H H Br Br 解析： 五、不能选用正确的反应类型制备物质 【例题5】为了制取较纯净的氯乙烷(CH3CH2Cl)最好选择 A. 利用乙烷(CH3CH3)和Cl2光照制得 B. 利用乙烯(CH2＝CH2)和Cl2发生加成反应制得 C. 利用乙烯(CH2＝CH2)和HCl发生加成反应制得 D. 利用乙炔(CH≡CH)和HCl发生加成反应制得 解析：制备卤代烃一般不用取代反应，而是利用加成反应，前者一般得到混合物，后者一般得到纯净物。乙烷(CH3CH3)和Cl2光照制得的是多种取代产物的混合物（氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等），A不符合题意；乙烯(CH2＝CH2)和Cl2发生加成反应制得的是二氯乙