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有关物质的结构比较 酚与醇概念的对比： 酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。 醇——分子里含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合着的羟基的化合物。 课堂练习一 判断下列哪些化合物属于酚类？（2）与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？ 一、苯酚的分子结构 二、苯酚性质 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 熔点是43℃ 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 （二）、苯酚的化学性质 苯酚的酸性 讨 论 乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同： 乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。 而苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。 苯酚的化学性质 苯环上的取代反应——与浓溴水反应 苯酚与苯取代反应的比较 化学性质小结 在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。 课堂练习二 下列物质中：（A） （B） （C） （D） 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ） 能与溴水发生取代反应的是（ ） 能与金属钠发生反应的是（ ） 苯酚的化学性质 显色反应 课堂练习三： FeCl3溶液 三、苯酚的用途 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸 环保知识点滴： 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。 四、苯酚的工业制法 以苯为原料先制得氯苯 四、苯酚的工业制法 以氯苯与水反应合成苯酚 课堂小结： 羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。 掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。 掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发生取代反应。 根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。 巩固练习： 1.下列物质按酸性由强到弱的顺序排列的是 A、盐酸 B、乙醇 C、碳酸 D、苯酚 E、醋酸 2.怎样分离苯酚和苯的混合物？ * CH3CH2OH —CH2OH —OH 物质 官能团 结构特点 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 CH3CH2OH —OH —OH 羟基与链烃基相连 羟基与芳烃 基侧链相连 羟基与苯环 直接相连 —OH —CH2OH —OH (1) （2） （3） （4） —OH —CH3 OH —CH2OH CH3 —CH2OH ? ? ? ? ? ? 分子式：C6H6O 结构式： 官能团： —OH 结构简式： —OH （一）、苯酚的物理性质 —OH + NaOH— → —ONa + H2O ——俗名石炭酸，有弱酸性。 （易溶于水） 苯酚的酸性强弱如何？ —ONa + CO2 + H2O— → —OH + NaHCO3 苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。 澄清 浑浊 —ONa +HCl —OH +NaCl 苯酚与乙醇比较 —OH + Br2 —OH ↓ Br Br Br + 3HBr 三溴苯酚（白色） 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？ 3 苯酚与苯 苯 苯酚 原因 结论 反应速率 取代苯环上氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 —OH —CH2OH —OH CH3 B、D B、D B、C、D 这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可