有机化学上册期未复习.ppt

20060520 烯烃章小结 烯烃的官能团 炔、二烯烃章小结 练习: 当HBr水溶液分别和2-丁烯-1-醇及3-丁烯-2-醇作用时，都生成两种相同的产物。请写出其反应历程。 解：HBr水溶液和2-丁烯-1-醇 作用 HBr水溶液3-丁烯-2-醇作用: 即： 测验4.1 测验4.2 脂环烃章小结 练习：命名或写构造式 2、 6-甲基螺[3.4]辛烷 对映异构章小结 练习 6.9 测验6.1 测验6.4 练习： 练习：命名或写出结构式 练习： 下列化合物中无旋光性的是（ ） 芳烃章小结 练习： 写出 解： 光谱章小结 练习 ．分子式C5H10Br2的化合物的NMR数据如下：δ=1.0ppm 单峰（6H）； δ=3.4ppm 单峰（4H）这个化合物可能的结构为（ ） 练习 某化合物的NMR数据如下，该化合物的结构是下列四种化合物中的（ ） δ：1.04（6H，双重峰），δ：3.33（2H,双重峰），δ：1.95（1H，多重峰） 卤代烃章小结 醇、酚、醚章小结 1、 2、 3、 (R)-3-氯-1-丁炔 1．(S)-2-羟基丙醛 2、 (R)-3-甲基-3-苯基-1-戊烯 3、 4、（2R,3S）-2，3-二溴戊烷 5、 6、 4、 5、 （R） -2-甲基-1,2-二溴丁烷 6、 (4Z)(3R) -3-乙基-3-溴-1，4-己二烯 B. A. C D. A、B 芳烃 芳香族化合物 芳香性体系:符合4n+2规则的单环平面共轭体系 亲电取代: 第一类定位基: 第二类定位基: 第三类定位基: 会用I、C解释定位效应 在下列化合物中，最易进行硝化反应的是 A D C B C 下列化合物中，具有芳香性的是（ ） A D C B B 的反应历程 一、UV 200～800 nm，紫外-可见光，电子能级跃迁。 ， 共轭体系，使红移。 UV提供共轭信息。 二、IR 4000～625 cm-1，红外光，振动能级跃迁。 条件:1. 振动要有偶极矩的变化； 2. ⊿E = hν。 4000～1400 cm-1 官能团区 1400～625 cm-1 指纹区 A，B 为吸电子基团 σ A，B 为供电子基团 σ ～1700 cm-1 IR提供官能团信息。 三、NMR 静磁场， H+与无线电波作用，自旋能级跃迁，⊿E = hν δ：H＋的种类 峰面积：H＋的个数 裂分峰的个数：邻近H＋的个数 四、MS 分子离子峰的m/z就是M。 ※ 氢谱可提供化合物的结构信息： 1、信号的数目： 有几个核磁共振信号， 3、信号的强度： 面积之比约等于H个数之比 就有几种类型氢 （氢种类） （H个数之比） 2、信号的位置： （H+的电子环境） δ （即峰是否分裂） 4、信号的分裂： 如峰分裂 则相邻C上有 n个 注（n+1）规则只适用于｛邻近H都相同时} 如果峰不分裂： ⑴相邻C上没有H ⑵相邻C上没有不同类型（磁不等同）的H ； 利用氢谱可推测质子在碳骨架上的位置。 ※ 为（n+1） 个， 不同类型（磁不等同）的H ； 则应有两种可能 （A） （B） （C） （D） D A.CH3CH2CH2CH2Br B. CH3CH2CHBrCH3 D. C. D 一卤代烃的反应活性顺序 * 烷烃章重点 ●烷烃的异构— 碳干异构 ●烷烃的系统命名法基本要点 ●烷烃卤代反应的自由基取代反应历程 ●烷基自由基的稳定性 命名： 3，5-二甲基- 4-（1-甲基丙基）庚烷 碳干异构 位置异构 顺反异构—构型异构 构造异构 烯烃的同分异构 烯烃的命名：顺反异构体按Z．E-构型命名 四大主要反应 亲电加成(典型反应) 氧化 聚合 α-H的高温卤代 两种反应历程 亲电加成反应历程 自由基加成反应历程 两个经验规则 马氏规则—亲电加成 反马 硼氢化氧化(结果上) -CF3取代乙烯的亲电加成 与HBr的自由基加成 扎依切夫规则—β-消除反应 硼氢化氧化: 两种加成方式 顺式加成 反式加成 催化加氢 硼氢化氧化 碱性KMnO4氧化 加Br2、HOBr 过氧酸氧化水解 三种制法 卤代烷脱HX 醇脱H2O 邻二卤代物脱X2 炔烃 二烯烃 CnH2n-2 炔 : 1个σ 2个π 四种反应 加成 ﹡亲电加成 氧化 聚合 生成炔化物 亲核加成 KMnO4 ，O3 炔→ 羧酸 1,2-加成和1,4-加成 D-A反应 共轭二烯的反应 命名或写结构： (1) (Z)-2-庚烯-4-炔 (E)-2-甲