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有机化学基础知识--生命的基础有机化学物质.doc

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有机化学基础知识 专题三、生命的基础有机化学物质 一、知识框架 二、糖类 1、糖类的分类 根据所含碳原子数目分类 单糖 醛糖或酮糖 糖 低聚糖——不到二十个单糖缩合而成的糖类,常见的为二糖 多糖——含有几百个甚至更多葡萄糖单元的天然高分子物质 2、各类糖中常见糖的结构及性质 (1)、单糖 ① 葡萄糖 分子式:C6H12O6 结构简式: 所属类型:己糖、醛糖 物理性质:白色固体,有甜味,易溶于水 化学性质: A 能发生银镜反应 B 能与菲林试剂反应 ②果糖 分子式:C6H12O6 与葡萄糖互为同分异构体 结构简式: 所属类型:己糖、酮糖 果糖也能发生银镜反应 (2)低聚糖——不到二十个单糖缩合而成的糖类,常见的为二糖 常见的二糖:蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖 分子式:都是C12H22O11,它们互为同分异构体 化学性质:二糖在稀硫酸催化下都能发生水解反应 分子式 有无甜味 水解产物 能否发生银镜反应 蔗糖 C12H22O11 有 葡萄糖+果糖 不能 麦芽糖 有 2葡萄糖 能 乳糖 有 半乳糖+葡萄糖 纤维二糖 无 (3)多糖 多糖在自然界中分布广泛,是生物体的重要组成部分。常见的多糖有:淀粉和纤维素 ① 淀粉 物理性质:淀粉是一种白色常温下难溶于水的粉末,没有甜味。 分子式:(C6H10O5)n 化学性质:本身不能发生银镜反应,能在无机酸或酶的催化下,发生水解反应 (C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6 淀粉 葡萄糖 ② 纤维素 自然界中的存在:构成植物细胞壁的基础物质 分子式:(C6H10O5)n 化学性质及用途: A 本身不能发生银镜反应,能在无机酸或酶的催化下,发生水解反应 (C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6 纤维素 葡萄糖 B 制备硝化纤维 硝化纤维的制备:硝化纤维是纤维素与浓硝酸在一定条件下发生酯化反应的产物 + 3nHNO3 + 3nH2O 硝化纤维俗称火棉,是一种烈性炸药。 C 制备醋酸纤维 纤维素还能与乙酸酐作用生成纤维素乙酸酯(俗称醋酸纤维),醋酸纤维常用于生产电影胶片片基。 + 3n + 3nCH3COOH D 粘胶纤维的制备 纤维素 粘胶液 粘胶纤维 长纤维称为人造丝,短纤维称为人造棉。 E 铜氨纤维的制备 纤维素溶于铜氨溶液,再压如稀硫酸中便可形成铜氨纤维。 三、油脂 1、油脂的组成及结构特点 (1)油脂的存在及在生物体内的作用 油脂也是人体所需的六大营养素之一,是生物体内储存能量的物质,油脂主要贮存在动物的脂肪细胞和某些植物的种子、果实细胞中。人类摄入的营养物中,油脂的热能最高。 (2) 油脂的结构 (1)主要成份——高级脂肪酸甘油酯 (2)结构简式: (R1、R2、R3为烃基) R1、R2、R3相同——同酸甘油三酯(单甘油酯) R1、R2、R3不同——异酸甘油三酯(混甘油酯) 自然界中存在的绝大部分是混甘油酯。 (3)常见的高级脂肪酸 C15H31COOH 软酯酸 C17H33COOH 油酸 C17H35COOH 硬脂酸 2、油脂的性质 (1)油脂的物理性质 常温常压下,呈固态的——脂肪,主要存在于动物体内——其中的烃基为饱和结构 呈液态的——油主要存在于植物体内——其中的烃基为不饱和结构 水溶性:油脂都难溶于水,在人体内油脂能够溶解一些不能溶解在水中的营养物质,以利于人体吸收 (2)油脂的化学性质 A 水解反应 人体内水解: + 3H2O + 3C17H35COOH B皂化反应——油脂的碱性水解 + 3NaOH + 3C17H35COONa C“不饱和”油脂的催化加氢 不饱和高级脂肪酸甘油酯,在一定条件下能够加氢还原为饱和高级脂肪酸甘油酯,这

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