2013.2.19有机物之间的转化和有机合成.ppt

有机合成 一、知识网 1、单官能团 2、双官能团 (1)一元合成路线(官能团衍变) 烃→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 二、基本规律 1、常用路线 补充：官能团的引入 p159 ⑴引入羟基（—OH）方法： 、 、 、 等。 ⑵引入卤原子（—X）方法： 、 、 、 等。 ⑶引入双键方法: 、 、 等。 ⑷引入醛基（—CHO）方法: 等。 ⑸引入羧基（—COOH）方法: 、 等。 醛的氧化 酯的水解 醇的氧化 （2）二元合成路线 （3）一元衍生物转化为二元衍生物 一般要经过消去、加成等反应，注意借助卤代烃的性质。 ④前后对比，正、逆分析结合。 ⑤当分子中含有多种官能团时，一方面要兼顾所有官能团的性质，另一方面要注意保护需要保留的官能团。 ③成环：当分子中同时含有羟基、羧基时，可以形成环酯。 ①反应条件很重要。 2、注意事项： ②可以借助分子式不饱和度的分析推断物质可能的情况。 ⑥注意运用题目提供的信息，临摹即可。 1、审清： ⑴文字、框图及问题要全面浏览。 ⑵化学式、结构式要看清。 ⑶隐含信息要善于发现。 三、有机合成的题眼 2、突破： ⑴ 反应（条件、性质）信息（确定反应类型、判断官能团种类） ⑵ 结构信息 ⑶ 数据信息 ⑷ 隐含信息：抓住有机物间的衍生关系。 (1)以有机物的特性或特征反应为突破口 （特殊条件、特殊现象、特殊的性质等） 3、解答： 结构简式、分子式、方程式等书写要规范。 例： 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构： 下面是9个化合物的转变关系:⑥的结构可能是　　　 ⑥ (2)以有机物转化关系中结构变化为突破口 比较官能团、支链的位置变化； 分析结构变化中化学键断裂和形成的位置； 注意训练和提高自己的观察、比较、分析能力。 (3)以题目提供的分子式为突破口 根据题目提供的分子式，注意推断不饱和度，根据所含元素及组成推测可能具有的官能团，再结合一些特征反应及其他信息进行推断，要求会熟练求算不饱和度，熟练掌握各类有机物的通式及特征反应。 （4）以题目提供的特殊信息为突破口 特殊信息主要指特殊的反应、有机物结构的特殊部分和其它的一些特殊信息。 四、有机合成题应注意的事项 ①每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰； ②确定反应中官能团及它们互相位置的变化； ③确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应。如酯在NaOH溶液中水解时，是否有苯酚生成；把C=C氧化时是否有—CHO存在。 ④反应条件的正确选择； ⑤题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用，一定要认真分析，信息与反应物、生成物、中间产物的关系，从中得到启示。