4-氯-2%2c5-二甲氧基苯胺的合成及在有机颜料中应用.pdfVIP

第十二届全国染料与染色学术研讨会暨信息发布会论文集 4一氯一2，5一二甲氧基苯胺的合成及在有机颜料中的应用 段卫东1杜俊霞1刘江宁1’2程德文2 (1．华戈控股集团有限公司，沧州061600：2．河北省染料与颜料中间体工程技术研究中心， 沧州061600) 摘要：本文综述了合成4一氯一2，5—二甲氧基苯胺的几种方法．介绍了用4一氯一2，5一二甲氧基苯胺可以合成出乙 酰基乙酰芳胺衍生物：色酚AS-IRG，再和一些芳胺衍生物的重氮盐偶合，继而制得几个黄色的偶氮类有机颜 生物：色酚AS-LC，再和红色基KD的重氮盐偶合，继而制得几个红色的偶氮类有机颜料，如C．I．颜料红146、 C．I．颜料红184等．简介了它们的合成工艺路线，列出了主要品种的化学结构，化学名称、CAS登记号及欧共 体登记号，简述了它们的生产现状． 关键词：4-氯‘-2，5一二甲氧基苯胺；色酚^S—IRG；色酚AS—LC；偶氮类有机颜料；合成；应用 1 4一氯一2，5一二甲氧基苯胺的合成 4一氯-2，5甲氧基苯胺(4一chloro一2，5一dimethoxyaniline)是一种制备多个黄色和红色偶氮类 No)： 有机颜料品种的中间体，是近些年来市场需求量较大的一类有机化工原料。CAS登记号(CAS [-6358-64-1]，欧共体登记号(EC№)：[228-728-0]，化学结构式如下： NH2 —叩OCH H3删 CI 国内对4一氯-2，5-=甲氧基苯胺的研究始于1990年代初，先后有天津大学、沈阳化工研究院、 哈尔滨建筑大学、大连理工大学、天津理工学院、苏州科技学院、华东理工大学等多家单位对其进 行过研究，探讨过不同的合成工艺。该产品基本的合成方法主要是由对苯二酚经烷基化反应制得对 苯二甲醚，再经氯化反应制得2，5甲氧基氯苯，然后再经硝化反应制得4一氯一2，5一二甲氧基硝基 苯，最后经还原反应制得4一氯一2，5一二甲氧基苯胺。各步反应所选用的试剂可有不同，详见以下的 示意图： 烷基化 氯化 对苯二酚—■■———■●对苯二甲醚 2，5-二甲氧基氯苯 烷基化试剂常有 氯化试剂常有 1硫酸二甲酯[1’2】 1二氯硫酰[1·3】 2卤代甲烷 2氯气[2】 ‘爵西i磊看一4一氯-2,5甲基硝基芋—j磊磊而；吾—+4一氯一2，5一二甲氧基苯胺 硝酸[1·3，4】 1铁粉【4删 2锌粉【71 3水合肼[8] 4催化加氢【4】 目前工业上的生产工艺主要是以对苯二酚为起始原料，在碱性条件下用硫酸二甲酯进行烷基 化，制得对苯二甲醚：将对苯二甲醚溶于1，2一二氯乙烷中，以二氯硫酰为氯化试剂进行氯化，制得 2，5一二甲氧基氯苯；将生成的氯化产物用稀硝酸进行硝化，制得4一氯-2，5甲氧基硝基苯；最后 用特制的催化剂在一定压力下对4一氯一2，5一二甲氧基硝基苯进行加氢还原，得到4一氯一2，5一二甲氧 基苯胺。化学反应方程式如下： QcH3 (CH3)2S04 HOOH 0兰生 墅坠． 一 伊《l 0