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中国化学会第四届全国分子手性学术研讨会暨2011 绿色手性论坛 手性分子合成与拆分
β -环糊精/牛血清白蛋白复合手性固定相的制备及应用
郭丽珍,亢珊珊,林碧清,姚碧霞,翁文*
(漳州师范学院化学与环境科学系)
摘要:以三氯聚氰为交联剂,将牛血清白蛋白连接到β -环糊精键合硅胶上,合成了稳定性好的β -
环糊精/牛血清白蛋白复合手性固定相。通过改变流动相组成、温度以及磷酸缓冲盐的pH 值,考察
了β -环糊精/牛血清白蛋白复合手性固定相对色氨酸、马来酸和苯乙胺等的拆分效果。色氨酸得到了
理想的分离效果,缓冲盐的pH 值对其拆分的影响很大。
关键词:β -环糊精;牛血清白蛋白;复合手性固定相;色氨酸;马来
Preparation and application of a composite chiral stationary phase based on
β -cyclodextrin and BSA
*
Lizhen Guo, Shanshan Kang, Biqing lin, Bixia Yao,Wen Weng
(Department of Chemistry and Environmental Science, Zhangzhou Normal University)
Abstract: A composite chiral stationary phase (CSP) derived from bovine serum albumin (BSA) and
β -cyclodextrin was prepared with 2, 4, 6-trichloro-1, 3, 5-triazine as cross linker. The effects of mobile
phase composition, column temperature, and pH value of phosphate buffer on the enantioseparation of
tryptophan, maleic acid, and phenylethylamine were investigated. Tryptophan obtained an excellent
enantioseparation. The pH value of phosphate buffer had a significant influence on the enantioseparation.
Keywords: β -Cyclodextrin; bovine serum albumin; composite chiral stationary phase; tryptophan;
maleic acid
手性化合物的两个对映体在生物体内所起的作用存在显著的差异,如手性药物的一对对映体在
[1-3]
生物体内的药代,药效,毒性等方面存在显著的差异 。
[4]
利用高效液相色谱(HPLC )法拆分手性化合物,手性固定相的选择是核心 。到目前为止,人
们已开发了多种手性固定相,如涂敷或键合型多糖类手性固定相,环糊精型手性固定相,蛋白质型
手性固定相,刷性手性固定相等,每种固定相都有其适用的范围。环糊精及其衍生物手性固定相可
应用于反相、正相、有机相等模式,小分子基团常被用于环糊精羟基的衍生。蛋白质型手性固定相
对底物常表现出特异的立体选择性,且可作为药物-蛋白相互作用的研究模型,但其柱效往往较差,
稳定性不够好,进样量较低。发展复合手性固定相可能是今后的一个趋势。本文合成了环糊精/牛血
清白蛋白复合手性固定相,并探讨了其对色氨酸、马来酸
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