大学有机课件五【荐】.pdf

第6章 有机化合物分子的立体异构 一、对映异构体和手性分子 二、光学活性 三、对映异构体构型的表示方法 四、含两个手性碳原子的化合物 五、其它类型的旋光异构现象 . 碳链异构 位置异构 构造异构 官能团异构 异构现象 互变异构 顺反异构 构型异构 立体异构 旋光异构 构象异构 有机化合物质（生物分子）中存在着旋光异构现象。 生物体内的酶和各种底物具手性。 掌握旋光异构现象的基本概念对生物学科尤为重要。 如：(1R,2R)-(-)-氯霉素有效，而其他对映体几乎无 效，它们的抗菌活性为100:0.4 COOH 例子： * H c OH 乳酸 CH3 来源 肌肉 葡萄糖 酸牛奶 旋光度 右3.82o 左3.82o 0o 熔点 53℃ 53℃ 18℃ 等量混合 旋光度 0o 熔点 18℃ 1 对映异构体和手性分子 观察自己的双手，左手与右手有什么联系和区别？ 手性：互为实物与镜像关系， 但彼此又不能重叠的性质。 互为实物与镜像的关系，即对映关系 左手与右手不能完全重叠 讨论：自然界中的物质哪些具有手性？ 答案：剪刀、螺丝钉、脚、鞋、耳朵 手性分子: 互为实物与镜像 关系，又不能重叠的分子。 具有对 映关系 乳酸分子具有手 性，为手性分子。 不能完 具有对映但不能重叠的 全重叠 关系的立体异构体，互 称为对映异构体（简称 对映体enantiomers ） 手性碳原子：连有四个各不相同基团的碳原子。 手性碳原子： （或称为手性中心）用C*表示。 凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有 手性，是手性分子。 例如：