化学选修五有机合成与推断方法.docVIP

本文由chensheng0910贡献 ppt文档可能在WAP端浏览体验不佳。建议您优先选择TXT，或下载源文件到本机查看。 有 机 推 断 有机综合题的主要考查点 1、理解基团、官能团概念并能够识别基团、 理解基团、官能团概念并能够识别基团、 官能团。 官能团。 2、以一些典型的烃类化合物和烃类衍生物为 了解官能团在化合物中的作用， 例，了解官能团在化合物中的作用，掌握各 主要官能团的性质和主要化学反应。 主要官能团的性质和主要化学反应。 综合应用各类化合物的化学反应， 3、综合应用各类化合物的化学反应，进行区 别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构 鉴定、分离、 简式。组合多个化合物的化学反应， 简式。组合多个化合物的化学反应，合成具 有指定结构简式的产物。 有指定结构简式的产物。 一、官能团之间的相互衍变关系 烃 卤代 R—H 消去 卤代烃 R—X 水解 取代 醛类 醇类 加氢 R—OH R—CHO CH3CH2Br 氧化 氧化 羧酸 R—COOH 酯化 水解 酯类 RCOOR` CH3CH3 CH2=CH2 CH3COOC2H5 CH3CHO CH2OH CH2OH CHO CHO O O=C CH2 O=C CH2 O CH3COOH COOH COOH CH3CH2OH CH2Br CH=CH CH2Br CH2=CHCl [ CH2—CH ]n Cl 二、突破口(题眼) 突破口(题眼) 1、根据有机物的性质推断官能团 、 ①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液 能发生银镜反应或与新制的 反应生成红色沉淀的物质 溶液反应产生CO2气体的物质 ②能与NaHCO3溶液反应产生 能与 ③能与金属钠反应产生H2的物质 能与金属钠反应产生 ④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质 能使 ⑤能与NaOH溶液反应的物质 能与 溶液反应的物质 ⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质 能与 指出下列反应在有机物中所发生的部位 、与钠反应产生H HOCH2C=CH2 A、与钠反应产生 2 ② ① B、使溴水褪色 、 HO ⑤ ③ CHO C、加入碳酸氢钠溶液 、 ④ D、加入碳酸钠溶液 、 E、加入氢氧化钠溶液 、 F、加入氢氧化钠醇溶液 、 G、一定条件下与H2反应 、一定条件下与 ⑥ Br ⑨ CH CHCOOH ⑧ ⑦ O C OCH3 牢记各种官能团的性质 官能团 碳碳双键 碳碳叁键 卤素原子 醇羟基 结构 C＝C ＝ 性质 加成（ ）、加 加成（H2、X2、HX、H2O）、加 、 ）、 聚氧化（ 聚氧化（O2、KMnO4） 加成（ ）、加聚 加成（H2、X2、HX、H2O）、加聚 、 ）、 氧化（ 氧化（O2、KMnO4） 水解（ 水溶液） 醇溶液） 水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液） 水溶液 消去（ 醇溶液 活泼金属、取代【分子间脱水、酯化反应】 活泼金属、取代【分子间脱水、酯化反应】 消去、氧化【铜的催化氧化、燃烧】 消去、氧化【铜的催化氧化、燃烧】 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（ 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2） ）、弱酸性 显色反应（ 显色反应（Fe3+） 加成或还原（ 加成或还原（H2） 氧化【 银氨溶液、新制Cu(OH)2】 氧化【O2、银氨溶液、新制 加成或还原（ 加成或还原（H2） 酸性、酯化（取代） 酸性、酯化（取代） 溶液) 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液 稀 溶液 －C≡C－ － －X R－OH － —OH －CHO O C －COOH －C－OR － ll O 羟基 酚羟基 醛 基 羰 基 羧 基 酯 基 重要反应类型与官能团的关系： 重要反应类型与官能团的关系： 反应类型 加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应 缩聚反应 可能的官能团 － C＝ C－ － C＝ C－ －C≡C－ －CHO C≡C－ 羰基 苯环 －C≡C－ C≡C－ －OH或－COOH OH或 COO－ －X －COO－ 分子中同时含有羟基和羧基 同一物质间的缩聚） （同一物质间的缩聚） 例1 根据图示填空 羧基 醛基 能否证明有碳碳 没有其他反应条件可与 双键？ 双键？ 单质溴反应， 单质溴反应，说明是一 个加成反应。 个加成反应。 证明有 碳碳 双键 （1）化合物 含有的官能团是 碳