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多环芳烃化合物对食品的污染(polycyclic aromatic hydrocarbons,PAHs) 提 要 PAH的结构及理化性质 PAH的毒性 PAH的体内代谢 PAH与人的健康关系 食品中的PAH来源 预防PAH危害的措施 结构和主要性质 多环芳香烃化合物(polycyclic aromatic hydrocarbons,PAHs)是指含有两个以上苯环的有机化合物。 非常重要的一种环境污染物和致癌物,尤其是大气污染和家庭烹调油烟污染突出。 种类达二百多种,苯并(a)芘是其代表物,可能与人的肺癌、胃癌、肠癌、膀胱癌、皮肤癌关系较为密切。 1775年英国外科医生P.波特发现烟囱清扫工患阴囊癌。 1915年经日本学者山极胜三郎和市川厚一用煤焦油多次涂抹兔耳,诱发皮肤癌成功。 1933年J.W.库克等人从煤焦油中分离出致癌的PAH。 主要理化性质 常温下,PAHs为固体。 水溶性较低,脂溶性程度高。 苯环数目越多,水溶性越低,性质越稳定。 高熔点,高沸点,低蒸汽压。 高生物富集作用(富集系数10-10,000) 多环芳烃化合物的毒性 急性毒性:中等毒性或低毒。 致癌性 各种途径均可致癌:吸入途径可引起肺癌;经口摄入主要引起胃癌;皮肤接触可引起皮肤癌。 致癌作用存在剂量-反应关系。 通过胎盘屏障使子代出现癌症。 致癌作用存在加速效应。即随接触水平的下降,诱发癌症出现的总剂量也下降。 B(a)P致大鼠皮肤癌实验: 剂量(mg/kg) 0.05 0.025 0.0125 0.00625 成瘤时间(d) 143 231 376 610 总剂量 7.15 5.775 4.7 3.8125 PAH为前致癌物,需要经过肝脏微粒体混合功能氧化酶代谢活化才具有致癌性。 致癌作用机理:首先环氧化成7,8—环氧化物,再经水化酶的作用,变成7,8—二氢二醇衍生物,再次经混合功能氧化酶作用,成为7,8—二氢二醇9,10—环氧化物,环打开后在第10位上形成带正电荷的终致癌物,由于亲电子作用与DNA和RNA形成加和物。 致畸作用:胚胎畸形、死胎、流产。 致突变作用:间接致突变物,需经肝脏微粒体混合功能氧化酶S9活化后,才具有致突变作用。 PAH的体内代谢 PAH进入机体的途径 呼吸道吸入 通过饮水和食物摄入 通过皮肤:土壤,煤焦油,沥青等的接触。 PAH的吸收、分布和代谢 由于脂溶性,容易快速进入体内。 含脂肪的组织器官都有分布。 在肾脏、肝脏、脂肪组织分布较多,脾脏、肾上腺和卵巢有少量分布。 通过尿和粪便排出。 食品中的PAH来源 环境污染:煤炭、石油等燃料不完全燃烧的废气,及化工生产的“三废”物质对环境的污染,通过空气飘尘降落、接触等方式造成食品污染。 食品加工过程中的污染 烘烤、烧烤 高温煎炸时,发生裂解与热聚反应 加工机械管道使用的润滑油污染食品 1克煤燃烧可产生67~130微克B(a)P;1克木柴燃烧可产生62~125微克;1克汽油燃烧可产生12~50.4微克。1克油烟可含B(a)P 6.4微克。 植物性食品从土壤、水中吸收PAH。 土壤中的PAH可保持十年以上,蓄积现象严重。 水产品可通过生物富集作用及食物链的生物放大作用获得较高的PAH含量。 食品中PAH的污染情况 鱼、肉及其制品:烘烤、煎炸、烟熏等加工过程中形成较多,明火烧烤多于间接方式,含脂肪多的鱼肉制品形成更多。 蔬菜、水果和粮谷类植物性食品:环境污染(空气、水)程度有关,城市郊区高于农村;柏油马路晾晒粮食也是重要污染来源。 PAH与人的健康关系 致癌作用 职业接触者 Pott发现烟囱清扫男工阴囊癌发病率较高 Volkman发现煤焦油提炼工人的皮肤癌发病率较高 19世纪初,人们开始认识到煤烟,煤焦油,沥青对人有致癌性。 食品中的PAH与胃癌的相关性 匈牙利:熏肉 拉脱维亚:熏鱼 冰岛:熏鱼 日本:熏鱼 对胎儿的发育影响 生长迟缓 低体重儿 小头围 低IQ 胎儿内分泌系统改变 预防PAH危害的措施 控制环境(空气、水)污染,防止食品受到PAH的污染。 改进烟熏、烘烤等加工工艺。 避免采用高温煎炸方式,油温控制在200℃以下。 食品加工机械尽量采用食用油作为润滑油。 避免在柏油马路晾晒粮食作物。 执行限量标准 品??种??????????????????????????????? B(a)P (μg/kg) 烧烤猪肉、鸭、鹅、鸡?????? ≤? 5 叉烧、羊肉串????????????? ≤? 5 火腿、板鸭???????????????
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