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专题三 第一单元 有机药物制备 阿司匹林是家庭常备药品,它具有解热、消炎、镇痛等功效,其药效释放快。 专题三 第二单元 合成洗涤剂的生产 1 、肥皂的制取 * 3、(1)4FeS2+11O2 2Fe2O3 +8SO2 (2)干燥SO2和O2 观察气泡以调节通入SO2和O2体积比 吸收SO3并做对照实验 (3)浓硫酸对SO3的吸收效果远好于水,SO3充分被浓硫酸吸收(4)接触室 吸收塔 (5)D 4.(1)硫酸铵(或硫酸钾或过磷酸钙等) (2)C (3)99.75% (4)①SO3 从吸收塔底部进入,吸收剂(浓硫酸)从顶部下 淋,形成对流。 ② SO2+2NH3+H2O==(NH4)2SO3; (NH4)2SO3+H2SO4 ==(NH4)2SO4+H2O+SO2↑ (或SO2+NH3+H2O==NH4HSO3; 2NH4HSO3+H2SO4 ==(NH4)3SO4+2H2O+2SO2↑ ) CH4(g)+H2O(g) CO(g)+3H2(g);△H=+2a kJ/mol 已知0.5 mol甲烷和0.5 mol水蒸气在t ℃,p k Pa时,完全反应生成一氧化碳和氢气(合成气),吸收了a kJ热量。该反应的热化学方程式是 近一个世纪后,一位苏格兰医生证实了该物质能缓解急性风湿病。后来科学家从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸,并用化学方法进行了大规模的合成。 问题情景:1763年,一位英国牧师在一篇论文中指出,柳树皮提取物能缓解寒颤病(疟疾)的症状。 信息2:氯苯在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应; 信息3:苯酚可以在适当条件下与二氧化碳反应生成水杨酸。 一、阿司匹林的合成 思考:能否以苯为原料,合成水杨酸 信息1:水杨酸的结构 +Cl2 FeCl3 +HCl +H2O 催化剂 高温 高压 +HCl +CO2 催化剂 水杨酸合成 问题1:尽管人工合成了水杨酸药物,但是在临床使用过程中发现,此药会严重刺激口腔、食道和胃壁的粘膜。你估计是什么原因? 解决措施:到了1898年,德国化学家霍夫曼将水杨酸的羟基乙酰化制得了乙酰水杨酸。 问题2: 请你根据乙酰水杨酸和水杨酸的结构差异,完成其转化的化学反应? 提示:酚羟基很难和羧酸直接发生反应,但可以和有机酸酸酐发生反应,原理相同。 (乙酰水杨酸又名阿司匹林) 水杨酸具有较强的酸性 阿司匹林的功效: 1、治感冒,具有解热镇痛的作用,抗炎抗风湿作用 ; 2、预防心血管系统疾病 ,防止血栓形成; 3、减缓老年人的视力衰退; 4、提高免疫功能。 二、有机合成路线选择的基本要求 1、 条件合适、操作方便 2、原理正确、步骤简单(产率高) 3、原料丰富、价格低廉 4、产物纯净、污染物少(易分离) +3NaOH 3C17H35COONa + 硬脂酸甘油酯(脂肪) 硬脂酸钠 甘油 ------皂化反应 一 肥皂 ⑴亲水基团-----肥皂结构中-COONa或-COO-,易溶于水,具有亲水性; ⑵疏水基团(亲油基团)-----肥皂结构中的烃基-R,不溶于水,但易溶于有机溶剂,具有亲油性质。 在洗涤的过程中,污垢中的油脂跟肥皂接触后,高级脂肪酸钠分子的烃基就插入油滴内,而易溶于水的羧基部分伸在油滴外面,插入水中。这样油滴就被肥皂分子包围起来。再经磨擦、振动,大的油滴就分散成小的油珠,最后脱离纤维织品,达到洗涤的目的。 2、肥皂(C17H35COONa )的去污原理 1、合成洗涤剂的成分 主要成分:
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